2-hexyl-3-iodobenzofuran | 104971-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hexyl-3-iodobenzofuran
• 英文别名: 2-hexyl-3-iodobenzo[b]furan；2-Hexyl-3-iodo-1-benzofuran
• CAS: 104971-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₇IO
• 分子量: 328.193
• InChiKey: AMHGMKGMDREYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-3-iodobenzofuran 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-hexyl-3-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Suzuki 偶联与末端炔烃 - 在合成 2,3-二取代苯并 [b] 呋喃中的应用

  摘要：

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500166
• 作为产物：
  描述：

  2-(oct-1-ynyl)phenol 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 2-hexyl-3-iodobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443

文献信息

• BUCKLE, D. R.;ROCKELL, C. J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2443-2446
  作者：BUCKLE, D. R.、ROCKELL, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling with Terminal Alkynes - Application to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans
  作者：Françoise Colobert、Anne-Sophie Castanet、Olivier Abillard

  DOI：10.1002/ejoc.200500166

  日期：2005.8

  The Suzuki coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and aryl bromides, pyridyl bromides or vinyl bromides is reported. 5-endo-dig-iodocyclisation of o-alkynylanisoles, generated by this palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, was performed with N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of BCl3. 2-Substituted 3-iodobenzo[b]furans were synthesized

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A versatile two-stage synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from (2-methoxyphenyl)ethynes
  作者：Derek R. Buckle、Caroline J. M. Rockell

  DOI：10.1039/p19850002443

  日期：——

  (2-Methoxyphenyl)ethynes react with aryl or alkyl halides to give disubstituted alkynes which are converted into the corresponding 2-substituted benzo[b]furans on treatment with lithium iodide in 2,4,6-trimethylpyridine.

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。