(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 1258432-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1258432-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: LRIHMSOIWUBYQA-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方 法

  摘要：

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示硝基烯烃化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应完全，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应完全，反应液经后处理得到式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性二氢呋喃类化合物具有手性，核心骨架结构具有新颖性。

  公开号：

  CN107216297B

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans by One-Pot Michael Addition/I₂ -Mediated Cyclization
  作者：Xiao-Long Zhang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Ya-Yun Zheng、Chen Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800575

  日期：2018.6.22

  An asymmetric formal one‐pot reaction of 1,3‐dicarbonyl derivatives with non‐bromo‐substituted nitroolefins has been developed by merging a chiral bifunctional organocatalyst with molecular iodine.

  通过将手性双功能有机催化剂与分子碘合并，开发了 1,​​3-二羰基衍生物与非溴取代硝基烯烃的不对称形式一锅反应。
• 一种手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107216297B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示硝基烯烃化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应完全，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应完全，反应液经后处理得到式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性二氢呋喃类化合物具有手性，核心骨架结构具有新颖性。