7-methoxy-4-methylbenzo[e]thiin-2-one | 40053-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 7-methoxy-4-methylbenzo[e]thiin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-methoxy-2H-1-benzothiopyran-2-on；7-Methoxy-4-methyl-2H-1-benzothiopyran-2-on；7-methoxy-4-methyl-thiochromen-2-one；7-Methoxy-4-methylthiochromen-2-one
• CAS: 40053-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: HFSLDLGYCGAFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-methylbenzo[e]thiin-2-one 在 potassium carbonate 吡啶 、 盐酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-oxa-5-thia-phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第58部分：1-硫杂-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（1-硫杂-DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了两个1-thia-DCK类似物（9a和9b），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。化合物9a具有出色的抗HIV活性，EC（50）值为0.00012 microM，治疗指数为1408000。化合物9b的活性较低，EC（50）和TI值分别为3.11 microM和62.3。生物测定结果表明，thia-DCK类似物作为潜在的HIV-1抑制剂值得关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  S-(m-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat 在 PPA 作用下， 以54%的产率得到7-methoxy-4-methylbenzo[e]thiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046

文献信息

• Synthesis of 1-Benzothiopyrylium Perchlorates and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2415

  日期：1980.8

  The blue colored 1-benzothiopyrylium perchlorates were synthesized by the reduction of thiocoumarins with lithium aluminium hydride followed by the treatment with acid. A number of new thiocarbonyl derivatives of thiocoumarins and thiochromones were also synthesized, the spectral characterization of which has been described.

  蓝色1-苯并噻吩鎓高氯酸盐是通过用氢化铝锂还原硫代香豆素，然后用酸处理而合成的。还合成了许多新的硫代香豆素和硫代色酮的硫代羰基衍生物，并描述了它们的光谱特性。
• NAKAZUMI HIROYUKI; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2415-2416
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKATZUMI H.; KITAO T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 4, 939-944
  作者：NAKATZUMI H.、 KITAO T.

  DOI：——

  日期：——