S-(m-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat | 40217-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(m-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat
• 英文别名: Acetacetylthio-m-(methoxyphenyl)-ester；S-(3-methoxyphenyl) 3-oxobutanethioate
• CAS: 40217-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: SIKFAPFWHOVFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(m-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat 在 PPA 作用下， 以54%的产率得到7-methoxy-4-methylbenzo[e]thiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 生成 S-(m-Methoxyphenyl)-3-oxobutanthioat
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OFS-PHENYL 3-OXOBUTANETHIOATES AND 2H-1-BENZOTHIOPYRAN-2-ONE DERIVATIVES (THIOCOUMARINS)

  摘要：

  3-氧代丁硫代S-苯基酯是制备硫代香豆素的前体，由苯硫酚和双乙烯酮在三乙胺存在下制备。这些化合物与 PPA 环化得到硫代香豆素和/或异构硫色酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.929

文献信息

• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKATZUMI H.; KITAO T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 4, 939-944
  作者：NAKATZUMI H.、 KITAO T.

  DOI：——

  日期：——