(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol | 904913-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-2-(hexacosanoylamino)-3,4-dihydroxyoctadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 904913-49-1
• 化学式: C₅₀H₉₇NO₁₀
• 分子量: 872.321
• InChiKey: ZNQCIGVVALDHER-JRZIMRILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b

文献信息

• Rapid access to 6″-functionalized α-galactosyl ceramides by using 2-naphthylmethyl ether as the permanent protecting group
  作者：Yichu Liu、Xiaoyan Xu、Qi Gao、Shiqiang Yan、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.055

  日期：2017.4

  strategy for the synthesis of 6″-functionalized α-GalCers by using NAP ether group for permanent hydroxyl protection was developed, which provide the flexibility necessary for the incorporation of a wide range of functional groups in target molecules including alkyne, azide, thiol that are intolerant to Pd-catalyzed hydrogenolysis as well as other functionalities like carboxylic acid and amine. This strategy

  通过使用NAP醚基团进行永久羟基保护，开发了一种用于合成6''-官能化α-GalCers的通用策略，该策略提供了将各种官能团掺入目标分子（包括炔烃，叠氮化物，硫醇）所需的灵活性不耐Pd催化的氢解以及其他功能（如羧酸和胺）的金属。该策略也适用于其他糖缀合物合成，尤其是那些包含可点击标签和不饱和官能团的糖缀合物。
• Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues
  作者：Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Gerd Vanhoenacker、Koen Sandra、Esther D. Yu、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Bruno Linclau、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c1ob06235b

  日期：——

  A synthetic approach is presented for the synthesis of galacturonic acid and D-fucosyl modified KRN7000. The approach allows for late-stage functionalisation of both the sugar 6′′-OH and the sphingosine amino groups, which enables convenient synthesis of promising 6′′-modified KRN7000 analogues.

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。