N-[4-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[4-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 397.5
• InChiKey: NYXDSXZBPWSAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 N-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以32 %的产率得到N-[4-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟基苯基）-磺酰胺和 2-萘酚之间的电化学交叉偶联：2,2′-双（芳烃）的合成

  摘要：

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00021

文献信息

• Electrochemical Cross-Coupling between <i>N</i>-(4-Hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-Naphthols: Synthesis of 2,2′-Bis(arenol)s
  作者：Zheng Zhu、Yanan Li、Shitang Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun、Wei-Yi Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00021

  日期：——

  herein present an electrochemical method for the dehydrogenative cross-coupling of N-(4-hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-naphthols. This transformation provides a direct and scalable approach to a wide range of C1-symmetric 2,2′-bis(arenol)s with moderate to high yields under mild conditions. Preliminary attempts with the asymmetric variant of this reaction were also performed with ≤55% ee for the synthesis

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。