5-正辛基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 | 925424-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-正辛基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(octyl)thiophene；5-n-Octylthiophene-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 925424-90-4
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₂S
• 分子量: 322.32
• InChiKey: ABYGGXFANQPGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-正辛基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高产酸的酰亚胺磺酸酯类光产酸剂、组合物及应用

  摘要：

  本发明公开一种对波长300‑450nm特别是365nm(I线)、385nm和405nm(H线)的活性能量射线具有高感度，溶解性好、热稳定性好且储存稳定性好的光产酸剂，以及含有该光产酸剂的感光性树脂组合物及其应用。所述酰亚胺磺酸酯类光产酸剂具有通式(A1)或(A2)所示结构。

  公开号：

  CN114516863A
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-正辛基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrical oligothiophenes with ‘incompatible’ substituents

  摘要：

  The syntheses of oligothiophenes 1 and 2 comprising two different types of peripheral substituents, namely alkyl and perfluoroalkyl, is reported. The key synthetic step is the Pd-catalyzed cross-coupling of perfluoroalkylated bromide 3 with an appropriate boronate. This molecular design is expected to promote unusual two-layer packing, which is of interest for application in electronic devices. Quaterthiophene 1 forms smectic mesophase, though in the narrow temperature range, and is suitable for the fabrication of thin films by solution processing methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.029

文献信息

• Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities
  作者：Enwei Zhu、Guidong Ge、Jingkun Shu、Mingdong Yi、Linyi Bian、Jiefeng Hai、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta01226g

  日期：——

  A methodology for versatile and direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with high mobilities is developed.

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。
• Efficient Synthesis of 4,8-Dibromo Derivative of Strong Electron-Deficient Benzo[1,2-d:4,5-d’]bis([1,2,3]thiadiazole) and Its SNAr and Cross-Coupling Reactions
  作者：Timofey N. Chmovzh、Daria A. Alekhina、Timofey A. Kudryashev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.3390/molecules27217372

  日期：——

  An efficient synthesis of hydrolytically and thermally stable 4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d’]bis([1,2,3]thiadiazole) by the bromination of its parent heterocycle is reported. The structure of 4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d’]bis([1,2,3]thiadiazole) was confirmed by X-ray analysis. The conditions for the selective aromatic nucleophilic substitution of one bromine atom in this heterocyclic system by nitrogen

  据报道，通过母体杂环的溴化，有效合成了水解和热稳定的4,8-二溴苯并[1,2- d :4,5- d ']双([1,2,3]噻二唑)。通过X射线分析证实了4,8-二溴苯并[1,2- d :4,5- d ']双([1,2,3]噻二唑)的结构。发现了该杂环体系中的一个溴原子被氮亲核试剂选择性芳香族亲核取代的条件，而硫醇仅形成双衍生物。 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被发现是选择性形成强缺电子苯并[1,2-d:4,5-d']双的各种单和二（杂）芳基化衍生物的有效方法([1,2,3]噻二唑)和Stille偶联可用于制备双芳基化杂环，这可被认为是合成DSSC和OLED组件的有用构件。