Pterocarinin C | 113900-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Pterocarinin C
• 英文别名: [(10R,11S,13R,14R,15S)-3,4,5,20,21,22-hexahydroxy-8,17-dioxo-11,14-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,12,16-trioxatetracyclo[16.4.0.02,7.010,15]docosa-1(22),2,4,6,18,20-hexaen-13-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 113900-71-3；121153-21-7
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₆
• 分子量: 938.674
• InChiKey: VGPJDICYWIEKOF-UUUCSUBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1502.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pterocarinin C 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  NONAKA, GEN-ICHIRO;ISHIMATSU, MAKOTO;AGETA, MASAYUKI;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 50-53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tris-O-(3,4,5-trimethoxymethoxybenzoyl)-2,3-O-(S)-(4,4′,6,6′-tetrahydroxy-5,5′-dimethoxymethoxydiphenoyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以57%的产率得到Pterocarinin C
  参考文献：
  名称：

  通过未受保护的 D-葡萄糖的顺序位点选择性功能化全合成鞣花单宁。

  摘要：

  通过对未受保护的 D-葡萄糖的游离羟基进行顺序和位点选择性功能化，对天然糖苷紫檀 C 和 Tellimagrandin II (eugeniin) 进行了短步全合成。关键反应是没食子酸衍生物的 β 选择性糖苷化，使用未保护的 D-葡萄糖作为糖基供体，以及催化剂控制的没食子酰基位点选择性引入葡萄糖苷固有的低反应性羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00436

文献信息

• Ellagitannin biosynthesis: oxidation of pentagalloylglucose to tellimagrandin II by an enzyme from Tellima grandiflora leaves
  作者：Ruth Niemetz、Georg G. Gross、Gerhard Schilling

  DOI：10.1039/b006270g

  日期：——

  First evidence of the in vitro oxidation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose to the ellagitannins, tellimagrandin II and 1,4,6-tri-O-galloyl-2,3-O-hexahydroxydiphenoyl-β- D-glucose, has been obtained with a partially purified enzyme from leaves of Tellima grandiflora (fringe cups, Saxifragaceae).

  首次获得了体外氧化1,2,3,4,6-五羟基没食子酸葡萄糖为椭圆单宁的证据，包括特利玛格林 II 和 1,4,6-三-O-羟基-2,3-O-六羟基二苯酚-β-D-葡萄糖，使用的是从特利玛 grandiflora（边缘杯，虎耳草科）叶子中部分纯化的酶。
• Nonaka, Gen-ichiro; Ishimatsu, Makoto; Ageta, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 50 - 53
  作者：Nonaka, Gen-ichiro、Ishimatsu, Makoto、Ageta, Masayuki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Unusual Ellagitannins 1,4,6-Tri-<i>O</i>-galloyl-2,3-(<i>R</i>)-hexahydroxydiphenoyl-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside and 4,6-Di-<i>O</i>-galloyl-2,3-(<i>R</i>)-hexahydroxydiphenoyl-<scp>d</scp>-glucoside. The Proposed Chemical Structures for Cercidinin A and B Must Be Revised
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich

  DOI：10.1021/jo9805302

  日期：1998.11.1

  The total syntheses of the enantiomerically pure unusual ellagitannins 1,4,6-tri-O-galloyl-2,3-(R)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucopyranoside (1) and 4, 6-di-O-galloyl-2,3-(R)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucoside (2) are reported. The NMR data of the synthetic ellagitannins 1 and 2 are not identical with those reported for cercidinin A and B. Thus, the proposed structures for cercidinin A and B must be revised.
• NONAKA, GEN-ICHIRO;ISHIMATSU, MAKOTO;AGETA, MASAYUKI;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 50-53
  作者：NONAKA, GEN-ICHIRO、ISHIMATSU, MAKOTO、AGETA, MASAYUKI、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Ellagitannins &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Sequential Site-Selective Functionalization of Unprotected D-Glucose
  作者：Hironori Takeuchi、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1248/cpb.c16-00436

  日期：——

  A short-step total synthesis of the natural glycosides pterocarinin C and tellimagrandin II (eugeniin) has been performed by sequential and site-selective functionalization of free hydroxy groups of unprotected D-glucose. The key reactions are beta-selective glycosidation of a gallic acid derivative using unprotected D-glucose as a glycosyl donor and catalyst-controlled site-selective introduction

  通过对未受保护的 D-葡萄糖的游离羟基进行顺序和位点选择性功能化，对天然糖苷紫檀 C 和 Tellimagrandin II (eugeniin) 进行了短步全合成。关键反应是没食子酸衍生物的 β 选择性糖苷化，使用未保护的 D-葡萄糖作为糖基供体，以及催化剂控制的没食子酰基位点选择性引入葡萄糖苷固有的低反应性羟基。