3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6,8-dibromochromen-2-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6,8-dibromochromen-2-imine
• 化学式: C₁₆H₉Br₂N₃O
• 分子量: 419.075
• InChiKey: GVEZOZKWTDLIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6,8-dibromochromen-2-imine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以79.63%的产率得到3-(2'-benzimidazolyl)-6,8-dibromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 3,5-二溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6,8-dibromochromen-2-imine
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004