camelliatannin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: camelliatannin A
• 英文别名: (14R,15S,19R)-19-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-14-[(10R,11R)-3,4,5,11,17,18,19-heptahydroxy-8,14-dioxo-9,13-dioxatricyclo[13.4.0.02,7]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-yl]-2,3,4,7,8,9-hexahydroxy-13,16-dioxatetracyclo[13.3.1.05,18.06,11]nonadeca-1,3,5(18),6,8,10-hexaene-12,17-dione
• 化学式: C₄₉H₃₆O₂₇
• 分子量: 1056.81
• InChiKey: VFRPPNXPLILJQH-QPARPIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camelliatannin A 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins of theaceous plants. III. Camelliatannins A and B, two new complex tannins from Camellia japonica L.

  摘要：

  从山茶（Camellia japonica L.）的叶子中分离出两种新的复杂单宁，即山茶单宁A（1）和山茶单宁B（2）。通过化学降解、从木犀草素（4）和9合成以及旋转框架Overhauser增强光谱（ROESY）技术，确定了这些单宁的结构，每种单宁均由C-葡萄糖苷鞣花单宁和（-）表儿茶素（9）组成。从叶子中还分离出Gemin D（3）、4、花梗素（5）和2、3-（S）-六羟基二苯甲酰-D-葡萄糖（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.876
• 作为产物：
  描述：

  camelliatannin E 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以1 mg的产率得到camelliatannin A
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Theaceous Plants. VIII. Camelliatannins C and E, New Complex Tannins from Camellia japonica Leaves.

  摘要：

  从山茶（Camellia japonica L.）的叶子中分离出两种新的单宁，即山茶单宁C（1）和E（2）。它们是一种新型的复杂单宁，在葡萄糖C-1和葡萄糖O-2上的芳基（六氢二苯甲酰基）基团之间没有C-C键。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1629

文献信息

• Tannins of Theaceous Plants. V. Camelliatannins F, G and H, Three New Tannins from Camellia japonica L.
  作者：Li HAN、Tsutomu HATANO、Takashi YOSHIDA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1399

  日期：——

  Two new complex tannins, camelliatannins F (3) and G (4), were isolated from the leaves of Camellia japonica L. (Theaceae), and their structures, each consisting of an epicatechin unit and a C-glucosidic ellagitannin moiety, were elucidated. A new dimeric hydrolyzable tannin, named camelliatannin H (5), was isolated from the fruits of this plant. Camelliins A (6) and B (7), and camelliatannin A (1) and 3 were also isolated from the fruits.

  从茶花（Camellia japonica L.，山茶科）的叶子中分离出了两种新型复杂单宁，分别为山茶单宁F（3）和G（4），并阐明了它们的结构，每种结构均由一个表儿茶素单元和一个C-葡萄糖苷鞣酸部分组成。此外，还从该植物的果实中分离出一种新的二聚水解单宁，命名为山茶单宁H（5）。同时，从果实中还分离出了山茶素A（6）和B（7），以及山茶单宁A（1）和3。
• Tannins of theaceous plants. III. Camelliatannins A and B, two new complex tannins from Camellia japonica L.
  作者：Tsutomu HATANO、Shoko SHIDA、Li HAN、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.39.876

  日期：——

  Two new complex tannins, camelliatannins A (1) and B (2), were isolated from the leaves of Camellia japonica L. (Theaceae). The structures of these tannins, each consisting of a C-glucosidic ellagitannin and (-)-epicatechin (9), were established by means of chemical degradation, synthesis from casuariin (4) and 9, and rotating frame Overhauser enhancement spectroscopy (ROESY). Gemin D (3), 4, pedunculagin (5) and 2, 3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose (6) were also isolated from the leaves.

  从山茶（Camellia japonica L.）的叶子中分离出两种新的复杂单宁，即山茶单宁A（1）和山茶单宁B（2）。通过化学降解、从木犀草素（4）和9合成以及旋转框架Overhauser增强光谱（ROESY）技术，确定了这些单宁的结构，每种单宁均由C-葡萄糖苷鞣花单宁和（-）表儿茶素（9）组成。从叶子中还分离出Gemin D（3）、4、花梗素（5）和2、3-（S）-六羟基二苯甲酰-D-葡萄糖（6）。
• Tannins and Related Polyphenols of Theaceous Plants. VIII. Camelliatannins C and E, New Complex Tannins from Camellia japonica Leaves.
  作者：Tsutomu HATANO、Li HAN、Shoko TANIGUCHI、Tetsuro SHINGU、Takuo OKUDA、Takashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.43.1629

  日期：——

  Tow new tannins, camelliatannins C (1) and E (2), were isolated from the leaves of Camellia japonica L. (Theaceae). They were found to be complex tannins of a new type, lacking C-C bond between glucose C-1 and the aroyl (hyxahydroxydiphenoyl) group at glucose O-2.

  从山茶（Camellia japonica L.）的叶子中分离出两种新的单宁，即山茶单宁C（1）和E（2）。它们是一种新型的复杂单宁，在葡萄糖C-1和葡萄糖O-2上的芳基（六氢二苯甲酰基）基团之间没有C-C键。