2,5-dibromo-3-(2-hydroxyethyl)thiophene | 207733-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-(2-hydroxyethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethanol；2-(2,5-dibromo-3-thienyl)ethanol
• CAS: 207733-28-6
• 化学式: C₆H₆Br₂OS
• 分子量: 285.987
• InChiKey: YIFNZWBYRBXSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-(2-hydroxyethyl)thiophene 在 吡啶 、 盐酸 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 toluene-p-sulfonic acid 2-(2,2':5',2''-terthiophen-3'-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and electro(co)polymerization of novel thiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-functionalized metal–tetraazamacrocycle complexes, and electrochemical and spectroelectrochemical characterization of the resulting polythiophenes

  摘要：

  我们已经制备了新型的四氮环十四烷衍生物，在氮原子上用悬挂的噻吩或寡噻吩基团进行功能化，以便进行电聚合。已经制备了这些配体的方形平面镍(II)络合物 [Ni(L)](ClO4)2，并对其电聚合进行了研究。含有三噻吩的络合物在 CH3CN–0.2 M Et4NBF4 中被电氧化，生成可溶的寡聚物，这些聚物可能是二聚化的产物（六噻吩）。然而，通过采用更正的电位极限，它们被电聚合，形成了在掺铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃或铂电极上的聚噻吩薄膜，并且镍(II)/镍(III)波与聚噻吩的氧还原过程重叠。通过在非极性介质中氧化中性 [NiCl2(L)] 络合物来分离二聚的三噻吩薄膜的尝试未能成功。即使在噻吩和大分子金属中心之间加入了五个碳原子的“间隔”基团，仍无法单独从含噻吩的络合物生成聚合物薄膜。然而，与 3-甲基噻吩的共聚合成功生成了含有镍(II)络合物的聚噻吩共聚物。原位 FTIR 反射光谱电化学显示，在薄膜氧化的早期阶段，该薄膜表现得像传统的聚噻吩，但在更高的电位下，归因于从价带到第一个禁带态的跃迁的电子带经历了一些非常不寻常的变化。对此可能的解释被提出。

  DOI：

  10.1039/b103284b
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,5-dibromo-3-(2-hydroxyethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and electro(co)polymerization of novel thiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-functionalized metal–tetraazamacrocycle complexes, and electrochemical and spectroelectrochemical characterization of the resulting polythiophenes

  摘要：

  我们已经制备了新型的四氮环十四烷衍生物，在氮原子上用悬挂的噻吩或寡噻吩基团进行功能化，以便进行电聚合。已经制备了这些配体的方形平面镍(II)络合物 [Ni(L)](ClO4)2，并对其电聚合进行了研究。含有三噻吩的络合物在 CH3CN–0.2 M Et4NBF4 中被电氧化，生成可溶的寡聚物，这些聚物可能是二聚化的产物（六噻吩）。然而，通过采用更正的电位极限，它们被电聚合，形成了在掺铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃或铂电极上的聚噻吩薄膜，并且镍(II)/镍(III)波与聚噻吩的氧还原过程重叠。通过在非极性介质中氧化中性 [NiCl2(L)] 络合物来分离二聚的三噻吩薄膜的尝试未能成功。即使在噻吩和大分子金属中心之间加入了五个碳原子的“间隔”基团，仍无法单独从含噻吩的络合物生成聚合物薄膜。然而，与 3-甲基噻吩的共聚合成功生成了含有镍(II)络合物的聚噻吩共聚物。原位 FTIR 反射光谱电化学显示，在薄膜氧化的早期阶段，该薄膜表现得像传统的聚噻吩，但在更高的电位下，归因于从价带到第一个禁带态的跃迁的电子带经历了一些非常不寻常的变化。对此可能的解释被提出。

  DOI：

  10.1039/b103284b

文献信息

• Electrosynthesis and characterization of biotin-functionalized poly(terthiophene) copolymers, and their response to avidin
  作者：Fouzi Mouffouk、Stewart J. Brown、Anna M. Demetriou、Simon J. Higgins、Richard J. Nichols、R. M. Gamini RajapakseOn leave from Department o、Stuart Reeman

  DOI：10.1039/b413974g

  日期：——

  Using a succinyl ester linker, a terthiophene bearing a pendant biotin hydrazide in the 3′ position (4-N′-[5-(4,6-dioxo-hexahydrothieno[3,4-c]pyrrol-3-yl)-pentanoyl]hydrazino}-4-oxo-butyric acid 2-[2,2′:5′,2″]terthiophen-3′-yl-ethyl ester, 4) has been prepared in three steps from 2-[2,2′:5′,2″]-terthiophen-3′-yl-ethanol, 2, via succinic acid mono-(2-[2,2′,5′,2″]-terthiophene-3′-yl-ethyl) ester, 3. Using the ‘oligomer as monomer’ approach, polyterthiophene (co)polymer films have been generated, on Pt, Au and ITO-coated glass working electrodes, by repetitive scan cyclic voltammetry of solutions of 2,2′:5′,2″-terthiophene, or either 3 or 4 along with 2,2′:5′,2″-terthiophene itself. These films have been characterized by cyclic voltammetry (CV), electrochemical impedance spectra (EIS) and in situ reflectance FTIR spectroscopy. FTIR spectroscopy suggests that the 2,2′:5′,2″-terthiophene : 4 copolymer contains intact biotin moieties. The incubation of poly-2,2′:5′,2″-terthiophene and 2,2′:5′,2″-terthiophene : 4 copolymer with aqueous buffer solutions, followed by transfer back to CH3CN/0.1 M TEAT, results in only small changes in the film CV, whereas exposure of the biotin-functionalized 2,2′:5′,2″-terthiophene : 4 copolymer to avidin causes drastic changes to its CV and its EIS, consistent with the binding of avidin by biotin resulting in restricted ion transfer to and from the polymer. The minimum amount of avidin which causes a detectable change in the electrochemistry of a 0.03 cm2 2,2′:5′,2″-terthiophene : 4 copolymer-modified electrode is 5 × 10−14 moles. Exposure of the 2,2′:5′,2″-terthiophene : 4 copolymer to excess bovine serum albumin in buffer causes only the same small changes in its electrochemistry as exposure to buffer alone, ruling out nonspecific adsorption as a cause of the electrochemical changes on avidin exposure.

  使用琥珀酰酯连接剂，在 3′位上带有生物素酰肼悬垂体的噻吩（4-N′-[5-(4,6-二氧代六氢噻吩并[3,4-c]吡咯-3-基)-戊酰基]酰肼}-4-氧代丁酸 2-[2,2′：4）由 2-[2,2′:5′,2″]-三噻吩-3′-基乙醇（2）通过琥珀酸单（2-[2,2′,5′,2″]-三噻吩-3′-基乙基）酯（3）分三步制备而成。通过对 2,2′:5′,2″-噻吩或 3 或 4 与 2,2′:5′,2″-噻吩本身的溶液进行重复扫描循环伏安法，利用 "低聚物为单体 "的方法，在涂有铂金、金和 ITO 的玻璃工作电极上生成了聚噻吩（共）聚合物薄膜。这些薄膜通过循环伏安法（CV）、电化学阻抗谱（EIS）和原位反射傅立叶变换红外光谱进行了表征。傅立叶变换红外光谱表明，2,2′:5′,2″-噻吩 : 4 共聚物含有完整的生物素分子。将聚-2,2′:5′,2″-噻吩和 2,2′:5′,2″-Terthiophene : 4 共聚物与缓冲水溶液孵育，然后转回到 CH3CN/0.而将生物素官能化的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物暴露于阿维丁后，其 CV 和 EIS 会发生急剧变化。在 0.03 cm2 的 2,2′:5′,2″-噻吩：4 共聚物改性电极上引起可检测到的电化学变化的最小阿维丁量为 5 × 10-14 摩尔。将 2,2′:5′,2″-四联噻吩：4 共聚物暴露于缓冲液中过量的牛血清白蛋白，其电化学变化与单独暴露于缓冲液中的变化相同微小，排除了非特异性吸附导致阿维丁暴露时电化学变化的原因。
• [EN] POLYMERS COMPRISING 3 -SUBSTITUTED THIOPHENE MOIETIES AS ACTIVE LAYERS FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] POLYMÈRES COMPORTANT DES FRACTIONS THIOPHÈNES 3-SUBSTITUÉES COMME COUCHES ACTIVES POUR PHOTOPILES
  申请人：IMEC

  公开号：WO2011069554A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to new monomers and polymers as well as blends of such polymers with an electron acceptor. The invention also relates to a blend for use in a photovoltaic device, comprising: (a) a polymer comprising monomer units according to the formula (I), wherein L' is selected from the group consisting of L-C(O)O-J, L-C(O)NR'-J, L-OCO-J', L-NR'CO-J', L-SCO-J', L-O-J, L-S-J, L-Se-J, L-NR'-J and L-CN wherein L is a linear or branched alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms, wherein J is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, wherein J' is a group having from 1 to 10 carbon atoms, being saturated or unsaturated, linear or branched, comprising a phenyl unit or not comprising a phenyl unit, wherein R' is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and (b) an electron acceptor such as a fullerene derivative.

  该发明涉及新的单体和聚合物，以及这些聚合物与电子受体的混合物。该发明还涉及一种用于光伏器件的混合物，包括：（a）聚合物，其包括根据公式（I）的单体单元，其中L'选自L-C（O）O-J，L-C（O）NR'-J，L-OCO-J'，L-NR'CO-J'，L-SCO-J'，L-O-J，L-S-J，L-Se-J，L-NR'-J和L-CN的群，其中L是具有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团，J是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，J'是具有1至10个碳原子的基团，饱和或不饱和，线性或支链，包括苯基或不包括苯基，其中R'是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，以及（b）电子受体，例如富勒烯衍生物。
• [EN] POLYTHIOPHENE-BASED SENSORS<br/>[FR] DETECTEURS A BASE DE POLYTHIOPHENE
  申请人：SECR DEFENCE

  公开号：WO2005019210A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Disclosed are methods of producing defined polythiophene polymers for use as electrochemical sensors. Copolymerising receptor bearing monomers with varied proportions of underivatised monomers produces polymers with a defined density of receptor side-chains and improved consistency and sensitivity as sensors. Also disclosed are improved methods of polymerising regioregular polythiophene providing a regioregular array of receptors in a conducting polymer, suitable for use as a biosensor. Specific monomers and receptor moieties are also provides.

  公开了一种制备用作电化学传感器的定义聚噻吩聚合物的方法。将带有受体的单体与不同比例的未衍生单体共聚，可产生具有受体侧链密度的定义聚合物，并具有改进的一致性和传感器灵敏度。还公开了改进的聚合方法，用于聚合具有规则对称的聚噻吩，在导电聚合物中提供受体的规则对称阵列，适用于用作生物传感器。还提供了特定的单体和受体基团。
• [EN] POLYMERISABLE COMPOUNDS FOR MAKING OPTO-ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYMÉRISABLES POUR FABRIQUER DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：IMEC INTER UNI MICRO ELECTR

  公开号：WO2010000504A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  This invention provides monomeric compounds represented by the structural formula (I) or the structural formula (II) which can be polymerized into crosslinkable polymers useful for producing opto-electronic devices.

  这项发明提供了单体化合物，其结构式表示为(I)或结构式(II)，可以聚合成交联聚合物，用于制造光电子器件。
• Plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C₆₀-polythiophene-silver or gold nanoparticles: fabrication and enhancement of the Raman scattering
  作者：Ryusuke Yoshida、Takuya Matsumura、Tsukasa Nakahodo、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1039/c4cc07303g

  日期：——

  We determined the surface-enhanced Raman scattering of the plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C60-polythiophene-Ag or Au nanoparticles (NPs) which were synthesized via the template-based electrocopolymerization of terthiophene-linked fullerene C60 and terthiophene-modified Ag NPs or Au NPs using a nanoporous alumina membrane as the template. The combination of plasmonic activity and chemical stability may allow for a variety of new applications.

  我们确定了富勒烯 C60-聚噻吩-Ag 或金纳米颗粒 (NP) 的等离子杂化纳米管的表面增强拉曼散射，这些纳米管是通过三噻吩连接的富勒烯 C60 和三噻吩修饰的银纳米颗粒或金纳米颗粒的模板电共聚合成的使用纳米多孔氧化铝膜作为模板。等离子体活性和化学稳定性的结合可能会带来多种新的应用。