furan-2-yl[4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: furan-2-yl[4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
• 英文别名: Furan-2-yl[4-(5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone；furan-2-yl-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 368.459
• InChiKey: URUYNFLFXWMQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 sulfur 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 furan-2-yl[4-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325

文献信息

• INHIBITORS OF CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Hoffman Charles S.

  公开号：US20100227853A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Recombinant fission yeast cells and methods of using them are described, which provide for identification of chemical and biological inhibitors or activators of a target exogenous phosphodiesterase (PDE). The invention provides, in some aspects, compounds that inhibit cAMP PDE activity and compositions that include such compounds. The invention, in part, also includes methods of using cAMP PDE-inhibiting compounds in the treatment of cAMP PDE-associated diseases and/or disorders.
• Thienopyrimidine Derivatives as GPR55 Receptor Antagonists: Insight into Structure–Activity Relationship
  作者：Laura Figuerola-Asencio、Paula Morales、Pingwei Zhao、Dow P. Hurst、Sommayah S. Sayed、Katsuya L. Colón、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Mitchell P. Croatt、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00325

  日期：2023.1.12

  GPR55 is an orphan G-protein coupled receptor involved in various pathophysiological conditions. However, there are only a few noncannabinoid GPR55 ligands reported so far. The lack of potent and selective GPR55 ligands precludes a deep exploration of this receptor. The studies presented here focused on a thienopyrimidine scaffold based on the GPR55 antagonist ML192, previously discovered by high-throughput

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。