4-(benzofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 369363-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(1-benzofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；4-(1-benzofuran-2-yl)-2H-triazole
• CAS: 369363-80-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: DCERZYFATQLVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 苯甲酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(Z)-N-(2-(benzofuran-2-yl)-2-chlorovinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从 N1-H-1,2,3-三唑中获得 (Z)-β-取代的烯酰胺

  摘要：

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02087
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 碘 、 1-氨基吡啶碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无叠氮化物条件下通过 I2 促进环化直接合成 4-Aryl-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01702

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Iodine-Mediated Condensation-Cyclization of α-Azido Ketones with <i>p</i> -Toluenesulfonyl Hydrazide for Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles
  作者：Ming-Tian Ren、Min Li、An-Jing Wang、Jie Gao、Xiang-Xiang Zhang、Wen-Ming Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202000146

  日期：2020.4.23

  An iodine‐mediated cyclization reaction leads to a wide variety of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles from α‐azido acetophenones and p‐toluenesulfonyl hydrazide is described. The reaction likely follows a condensation with intramolecular N–N bond formation

  碘介导的环化反应可从α-叠氮基苯乙酮和对甲苯磺酰肼中衍生出多种4-芳基NH 1,2,3-三唑。反应可能会随着分子内N–N键形成的缩合而发生
• Triazole inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase
  申请人：Kallander S. Lara

  公开号：US20050004116A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Disclosed are compounds which are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明涉及一类非肽类、可逆抑制2型甲硫氨肽酶的化合物，用于治疗由血管生成介导的疾病，例如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• Methionine aminopeptidase and methods of use
  申请人：Palmer Leslie

  公开号：US20070077641A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy-1-azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO模拟剂。同时发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物中，如人类，向这样的哺乳动物施用所选的羟基-1-偶氮苯衍生物的有效量。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120129886A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、障碍或症状的方法。