methyl 8-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-1-naphthalenecarboxylate | 723341-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 8-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]naphthalene-1-carboxylate；methyl 8-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 723341-35-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 438.569
• InChiKey: OSHKMAMWYQKEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-1-naphthalenecarboxylate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  peri-Interaction between diarylmethyl and diarylmethylium units in 1,8-disubstituted naphthalenes: preference of localized structure for the C–H bridged carbocation

  摘要：

  (8-二芳基甲基-1-萘基)双(4-二甲基氨基苯基)亚甲基离子(芳基=C6H5、4-IC6H4和4-MeOC6H4)是通过(4-二甲基氨基苯基)甲基基团的氢向萘环peri位的二芳基甲基离子单元转移生成的。成功地分离并进行了低温X射线分析，结果表明它们是新型的C-H桥连碳正离子，这些碳正离子更倾向于具有C-H... C+短接触的局部结构，而不是具有三中心两电子键(C... H... C)+的非局部结构。版权(2004)属于Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.002
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-(4,4'-bis-dimethylamino-benzhydryl)-[1]naphthoic acid 以69%的产率得到methyl 8-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  peri-Interaction between diarylmethyl and diarylmethylium units in 1,8-disubstituted naphthalenes: preference of localized structure for the C–H bridged carbocation

  摘要：

  (8-二芳基甲基-1-萘基)双(4-二甲基氨基苯基)亚甲基离子(芳基=C6H5、4-IC6H4和4-MeOC6H4)是通过(4-二甲基氨基苯基)甲基基团的氢向萘环peri位的二芳基甲基离子单元转移生成的。成功地分离并进行了低温X射线分析，结果表明它们是新型的C-H桥连碳正离子，这些碳正离子更倾向于具有C-H... C+短接触的局部结构，而不是具有三中心两电子键(C... H... C)+的非局部结构。版权(2004)属于Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.002

文献信息

• peri-Interaction between diarylmethyl and diarylmethylium units in 1,8-disubstituted naphthalenes: preference of localized structure for the C–H bridged carbocation
  作者：Hidetoshi Kawai、Takayuki Nagasu、Takashi Takeda、Kenshu Fujiwara、Takashi Tsuji、Masakazu Ohkita、Jun-ichi Nishida、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.002

  日期：2004.5

  (8-Diarylmethyl-1-naphthyl)bis(4-dimethylaminophenyl)methyliums (aryl=C6H5, 4-IC6H4, and 4-MeOC6H4) were generated by hydride shift from (4-dimethylaminophenyl)methyl group to the diarylmethylium unit at peri-positions of naphthalene. Successful isolation and low-temperature X-ray analysis indicated that they are novel C-H bridged carbocations, which prefer the localized structure with a short contact of C-H... C+ rather than the delocalized one with a three-centered-two-electron bond of (C... H...C)+. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (8-二芳基甲基-1-萘基)双(4-二甲基氨基苯基)亚甲基离子(芳基=C6H5、4-IC6H4和4-MeOC6H4)是通过(4-二甲基氨基苯基)甲基基团的氢向萘环peri位的二芳基甲基离子单元转移生成的。成功地分离并进行了低温X射线分析，结果表明它们是新型的C-H桥连碳正离子，这些碳正离子更倾向于具有C-H... C+短接触的局部结构，而不是具有三中心两电子键(C... H... C)+的非局部结构。版权(2004)属于Elsevier Ltd.，保留所有权利。