tert-butyl 7-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate | 1177266-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂螺环衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate
• CAS: 1177266-41-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: SLDUJJSRLZDAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-1-{7-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-2-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ADAMANTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION

  摘要：

  结构式I的化合物被开发用于治疗埃博拉病毒和马尔堡病毒等丝状病毒感染，其中，R1、R2、R3、X和Y在说明书中有定义。

  公开号：

  US20200017514A1
• 作为产物：
  描述：

  2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以40%的产率得到tert-butyl 7-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ADAMANTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION

  摘要：

  结构式I的化合物被开发用于治疗埃博拉病毒和马尔堡病毒等丝状病毒感染，其中，R1、R2、R3、X和Y在说明书中有定义。

  公开号：

  US20200017514A1

文献信息

• Preparation and characterization of N-(3-pyridinyl) spirocyclic diamines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Kevin B. Sippy、David J. Anderson、William H. Bunnelle、Charles W. Hutchins、Michael R. Schrimpf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.099

  日期：2009.3

  Several N-pyridin-3-yl spirobicyclic diamines, designed as conformationally restricted analogs of tebanicline (ABT-594), were synthesized as novel ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR). The spirocyclic compounds exhibited weaker binding affinity, than other constrained analogs in accord with a pharmacophore model. Nevertheless, some (1a, 1b) possessed (partial) agonist potencies comparable

  合成了几种N-吡啶-3-基螺双环二胺，它们被设计为替班尼克的构象受限类似物（ABT-594），作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的新型配体。根据药效团模型，螺环化合物比其他约束类似物表现出更弱的结合亲和力。然而，在α4β2亚型中，一些（1a，1b）具有与尼古丁相当的（部分）激动剂效能，但相对于α3β4* nAChR具有极大的选择性。
• SPIRODIAMINE-DIARYL KETOXIME DERIVATIVE
  申请人：Ando Makoto

  公开号：US20110071129A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  [Problem] To provide a melanin concentrating hormone receptor antagonist useful as medicines for central system disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders. [Means for Resolution] Provided are compound of a formula (I): [wherein R 1 a and R 1 b each are a hydrogen atom, etc.; R 2 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, etc.; Ar 1 is a 6-membered aromatic carbocyclic group or a 6-membered aromatic nitrogen-containing heterocyclic group; Ar 2 is a group to be formed by removing two hydrogen atoms from a 6-membered aromatic carbon ring, a 6-membered aromatic nitrogen-containing hetero ring, etc.; Ar 3 is a mono- or bi-cyclic aromatic carbon ring or aromatic hetero ring; m 1 , m 2 , m 3 and m 4 each are independently 0, 1, 2, 3 or 4, provided that the total of m 1 and m 2 is from 2 to 6, the total of m 3 and m 4 is from 2 to 6]. The compounds are useful as medicines for central system disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders.

  [问题] 提供一种黑色素浓集激素受体拮抗剂，可用作中枢系统疾病、心血管疾病和代谢性疾病的药物。[解决方案] 提供了一种公式（I）的化合物：[其中R1a和R1b分别是氢原子等；R2是氢原子、C1-6烷基等；Ar1是6元芳香碳环基或6元芳香氮杂环基；Ar2是从6元芳香碳环、6元芳香氮杂环等中去除两个氢原子形成的基团；Ar3是单环或双环芳香碳环或芳香杂环；m1、m2、m3和m4各自独立地为0、1、2、3或4，前提是m1和m2的总和为2到6，m3和m4的总和为2到6]。这些化合物可用作中枢系统疾病、心血管疾病和代谢性疾病的药物。
• Discovery of AD258 as a Sigma Receptor Ligand with Potent Antiallodynic Activity
  作者：Maria Dichiara、Francesca Alessandra Ambrosio、Sang Min Lee、M. Carmen Ruiz-Cantero、Jessica Lombino、Adriana Coricello、Giosuè Costa、Dhara Shah、Giuliana Costanzo、Lorella Pasquinucci、Kyung No Son、Giuseppe Cosentino、Rafael González-Cano、Agostino Marrazzo、Vinay Kumar Aakalu、Enrique J. Cobos、Stefano Alcaro、Emanuele Amata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00959

  日期：2023.8.24

  The design and synthesis of a series of 2,7-diazaspiro[4.4]nonane derivatives as potent sigma receptor (SR) ligands, associated with analgesic activity, are the focus of this work. In this study, affinities at S1R and S2R were measured, and molecular modeling studies were performed to investigate the binding pose characteristics. The most promising compounds were subjected to in vitro toxicity testing

  设计和合成一系列 2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷衍生物作为有效的 sigma 受体 (SR) 配体，与镇痛活性相关，是这项工作的重点。在本研究中，测量了 S1R 和 S2R 的亲和力，并进行了分子建模研究以研究结合姿势特征。最有前途的化合物经过体外毒性测试，随后筛选体内镇痛特性。化合物9d ( AD258 ) 表现出可忽略不计的体外细胞毒性和对两种 SR 的高结合亲和力（K i S1R = 3.5 nM，K i S2R = 2.6 nM），但对其他疼痛相关靶点没有，并且在辣椒素引起的异常性疼痛模型，在极低剂量（0.6-1.25 mg/kg）下达到最大的抗异常性疼痛效果。功能活动实验表明， 9d的作用需要 S1R 拮抗作用，并且不会引起运动障碍。此外，9d表现出良好的药代动力学特征。
• [EN] ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADAMATANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À FILOVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS

  公开号：WO2017127306A4

  公开（公告）日：2017-09-14
• EP2301936A1
  申请人：——

  公开号：EP2301936A1

  公开（公告）日：2011-03-30