5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 910641-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenylpiperidine-3-carboxylate；ethyl 5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 910641-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: RNRXSFGVGFIQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到5-methyl-4-oxo-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物构建取代的哌啶-2-酮和吡啶-2-酮的研究：简便合成5-甲基-4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己基-1-羧酸盐

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.099
• 作为产物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 五氯化磷 、 氢气 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 5-chloro-5-methyl-6-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物构建取代的哌啶-2-酮和吡啶-2-酮的研究：简便合成5-甲基-4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己基-1-羧酸盐

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.099

文献信息

• Studies toward the construction of substituted piperidine-2-ones and pyridine-2-ones from Baylis–Hillman adducts: discovery of a facile synthesis of 5-methyl-4-oxo-6-aryl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  作者：V. Singh、G.P. Yadav、P.R. Maulik、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.099

  日期：2006.9

  Studies toward the construction of functionalized piperidone derivatives from derivatives of Baylis–Hillman adducts are described. Interestingly the 6-oxo-4-aryl-piperidine-3-carboxylates generated during the study serve as precursor for the facile synthesis of 4-oxo-6-aryl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates.

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。