(E)-(1,2-diphenylvinyl)triphenylsilane | 20374-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1,2-diphenylvinyl)triphenylsilane
• 英文别名: [(E)-1,2-Diphenyl-ethen-1-yl]-triphenylsilane；[(E)-1,2-diphenylethenyl]-triphenylsilane
• CAS: 20374-71-4
• 化学式: C₃₂H₂₆Si
• 分子量: 438.644
• InChiKey: COHWWNKVNKVJEN-HMZBKAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-methyl-2,2,2-triphenyldisilane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (E)-(1,2-diphenylvinyl)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1-（8-二甲基氨基-1-萘基）-1-氢化乙硅烷和1-（1-萘基-1-氢化乙硅烷）在镍催化的乙炔反应中的反应方式不同：通过Si形成拟五配位硅烷bondSi键断裂与没有SiSi键断裂的硅氢化反应

  摘要：

  制备了伪五配位的1-（8-二甲基氨基-1-萘基）-1-氢乙硅烷1和2以及四配位的对应物3。在Ni（0）络合物作为催化剂的存在下，1和2发生降解以生成亚甲硅烷基物种和氢硅烷。用过量的二苯乙炔捕获了与1的亚甲硅烷基物种的Ni形成的络合物，得到假五配位的甲硅烷4。X射线结构为4表示该孤岛占据了两个伪赤道位置。相反，四配位氢化乙硅烷3在没有Si 3 Si键断裂的情况下进行硅氢化反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06321-8

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• An effective hydrosilylation of alkynes in supercritical CO2 – A green approach to alkenyl silanes
  作者：Kinga Stefanowska、Adrian Franczyk、Jakub Szyling、Katarzyna Salamon、Bogdan Marciniec、Jedrzej Walkowiak

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.10.005

  日期：2017.12

  Hydrosilylation of a wide group of alkynes (terminal and internal) with four structurally different silanes has been for the first time performed in supercritical CO2 (scCO2). The results clearly showed the advantages as well as the limitations of using of scCO2 as a reaction and extraction medium for hydrosilylation of numerous alkynes with different functionality and volatility. Procedures for the

  首次在超临界CO 2（scCO 2）中进行了多种炔烃与四种结构不同的硅烷的氢化硅烷化反应。结果清楚地表明，使用scCO 2作为反应和萃取介质对许多具有不同官能度和挥发性的炔烃进行氢化硅烷化的优势和局限性。描述了合成和分离四十多种甲硅烷基乙烯的方法，其中首次超过二十种。获得的产物通过1 H，13 C，29 Si NMR，GC-MS和EA进行了充分表征。此外，通过X射线晶体学，（E）-3-（1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷-3-基）-2,5-二甲基己-3-烯-2,5-二醇（3n）和（E）-三乙基首次确定了（2-（三苯基甲硅烷基）乙烯基）硅烷（12a）。
• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Unsymmetrical Alkynes Catalyzed by a Well-Defined, Low-Valent Cobalt Catalyst
  作者：Alejandro Rivera-Hernández、Brendan J. Fallon、Sandrine Ventre、Cédric Simon、Marie-Hélène Tremblay、Geoffrey Gontard、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01987

  日期：2016.9.2

  Herein, the use of a well-defined low-valent cobalt(I) catalyst [HCo(PMe3)4] capable of performing the highly regio- and stereoselective hydrosilylation of internal alkynes is reported. The reaction can be applied to a variety of hydrosilanes, symmetrical and unsymmetrical alkynes, giving in many cases a single hydrosilylation isomer. Experimental and theoretical studies suggest the key step to be

  在本文中，报道了使用能够进行内部炔烃的高度区域和立体选择性氢化硅烷化的明确定义的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。该反应可以应用于各种氢化硅烷，对称和不对称炔烃，在许多情况下给出单一的氢化硅烷化异构体。实验和理论研究表明，关键步骤是加氢钴化反应，并且该反应通过经典的Chalk-Harrod机理进行。
• Rhodium Nanoflowers Stabilized by a Nitrogen-Rich PEG-Tagged Substrate as Recyclable Catalyst for the Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Wusheng Guo、Roser Pleixats、Alexandr Shafir、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201400740

  日期：2015.1.12

  fully characterized. The flower‐like Rh NPs are effective and recyclable catalysts for the stereoselective hydrosilylation of challenging internal alkynes and diynes, affording the (E)‐vinylsilanes in quantitative yields for a wide range of substrates. The insolubility of the nanocatalyst in diethyl ether allows its easy separation and recycling.

  通过在室温下用NaBH 4在水中还原RhCl 3来制备由富氮聚氧乙烯化衍生物稳定的形貌和尺寸可控的铑纳米粒子，并进行了充分表征。花状Rh NPs是有效的可回收催化剂，可用于具有挑战性的内部炔烃和二炔的立体选择性氢化硅烷化反应，可为各种底物提供定量产率的（E）-乙烯基硅烷。纳米催化剂在乙醚中的不溶性使其易于分离和回收。