(1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-vinyloxy)-trimethyl-silane | 86340-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-vinyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-cyclohexyl-2-(trimethylsiloxy)ethene；(1-cyclohexyl-2,2-difluoroethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 86340-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂OSi
• 分子量: 234.362
• InChiKey: JDRNZJIQZFFNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-vinyloxy)-trimethyl-silane 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-丙酮,1-环己基-2,2-二氟-3-羟基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes

  摘要：

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。

  DOI：

  10.1039/a903681d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-环己基-2,2,2-三氟-乙酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1-Cyclohexyl-2,2-difluoro-vinyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化氧化还原中性二氟烷基化用二氟烯氧基硅烷构建全氟酮

  摘要：

  开发了一种通过光催化二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化构建各种全氟酮的温和简便的方法。该反应采用两个含氟官能团结合的策略，具有高效、条件温和、适用范围广等特点。包括全氟烷基碘化物、溴二氟酯和酰胺在内的多种氟代烷基卤化物可用作自由基前体。对照实验表明该反应可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob01530c

文献信息

• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• Preparation of 2,2-difluoroenol silyl ethers by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones
  作者：Kenji Uneyama、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00574-7

  日期：1998.5

  2,2-Difluoroenol silyl ethers (5) were prepared by electroreductive defluorimation of trifluoromethyl ketones (4) in the presence of chlorotrialkylsilanes (TMSCl, TESCl, TBDMSCl).

  通过在氯代三烷基硅烷（TMSCl，TESC1，TBDMSC1）存在下对三氟甲基酮（4）进行电还原脱氟来制备2，2-二氟烯丙基甲硅烷基醚（5）。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• YAMANA, MASAYUKI;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 507-510
  作者：YAMANA, MASAYUKI、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——