4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine | 58749-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methylpiperazino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 58749-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆
• 分子量: 270.337
• InChiKey: VCWIGGUVNPQGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺：合成、抗白血病活性和 3D-QSAR 建模

  摘要：

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。

  DOI：

  10.1039/d3ra08091a

文献信息

• A New One-Pot Three-Component Synthesis of 4-Aryl-6-cycloamino-1,3,5-triazin-2-amines under Microwave Irradiation
  作者：Anton V. Dolzhenko、Muhammad Syafiq Bin Shahari、Ahmad Junaid、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1055/a-1401-2795

  日期：2021.7

  A new method for the fast synthesis of diverse 4-aryl-6-cycloamino-1,3,5-triazin-2-amines was developed. The synthesis is performed under microwave irradiation in a one-pot manner from cyanoguanidine, aromatic aldehydes, and cyclic amines. Their three-component reaction in the presence of hydrochloric acid produced dihydrotriazines, which were then converted (without isolation) into the targeted compounds

  开发了一种快速合成各种4-芳基-6-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺的新方法。在微波辐射下，由氰基胍，芳族醛和环胺以一锅法进行合成。它们在盐酸存在下的三组分反应生成了二氢三嗪，然后在碱存在下通过芳族脱氢将其转化（不分离）为目标化合物。该反应耐受各种芳族醛（包括杂环）和环胺。通过X射线晶体学确定两种代表性的4-芳基-6-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-胺的晶体结构。初步生物学筛选的结果确定了6- [3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基] -4-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺的有效抗白血病活性。
• TRIAZINE DERIVATIVE AND MEDICINE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0775487A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  A medicine containing as the active ingredient a triazine derivative represented by general formula (I), a solvate thereof, or a salt thereof and being useful as a hepatitis remedy, wherein R1 and R2 represent each independently hydrogen or (un)substituted alkyl, aralkyl or alkenyl, or NR1R2 represents a cyclic amino group which may bear, in addition to the pertinent nitrogen atom, nitrogen, oxygen or sulfur as the ring atom and may be substituted, provided the case where NR1R2 represents NH2 is excluded.

  一种含有通式(I)代表的三嗪衍生物、其溶液或其盐作为有效成分并可用于治疗肝炎的药物，其中R1和R2各自独立地代表氢或(未)取代的烷基、芳烷基或烯基，或NR1R2代表环状氨基，其环状原子除了相关的氮原子外，还可以是氮、氧或硫，并且可以被取代，但不包括NR1R2代表NH2的情况。
• Aryl-1,3,5-triazine derivatives as histamine H4 receptor ligands
  作者：Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Joanna Ner、Katarzyna Kamińska、Tim Kottke、J. Stephan Schwed、Małgorzata Zygmunt、Tadeusz Karcz、Agnieszka Olejarz、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Marek Grosicki、Jacek Sapa、Janina Karolak-Wojciechowska、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.032

  日期：2014.8

  A series of novel 2-amino-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine derivatives with different aryl substituents in the 6-position was designed, synthesized and evaluated for histamine H-4 receptor (H4R) affinity in Sf9 cells expressing human H4R co-expressed with G-protein subunits. Triazine derivative 8 with a 6-(p-chlorophenyl) substituent showed the highest affinity with hH(4)R K-i value of 203 nM and was classified as an antagonist in CAMP accumulation assay. This compound, identified as a new lead structure, demonstrated also anti-inflammatory properties in preliminary studies in mice (carrageenan-induced edema test) and neither possessed significant antiproliferative activity, nor modulated CYP3A4 activity up to concentration of 25 mu M. In order to discuss structure activity relationships molecular modeling and docking studies were undertaken. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5962453A
  申请人：——

  公开号：US5962453A

  公开（公告）日：1999-10-05
• 6-Aryl-4-cycloamino-1,3,5-triazine-2-amines: synthesis, antileukemic activity, and 3D-QSAR modelling
  作者：Muhammad Syafiq Bin Shahari、Ahmad Junaid、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d3ra08091a

  日期：——

  most active compounds was also assessed using a normal fibroblast MRC-5 cell line, indicating selective antiproliferative activity against leukemic cells. The structure–activity relationship was analysed, and the prepared 3D-QSAR model was found to predict the antileukemic activity of the compounds with reasonable accuracy. In the cell morphology study, both apoptosis and necrosis features were observed

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。