[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 162662-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 162662-52-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: WHIQJYUUJFXHOA-BPCAWRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 重铬酸吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4,4a,8,8a-tetrahydro[1,4]methanonaphthalen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二氧化硼对映体的对映异构全合成

  摘要：

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00131-u
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二氧化硼对映体的对映异构全合成

  摘要：

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00131-u

文献信息

• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——
• The enantiodivergent total synthesis of natural and unnatural enantiomers of theobroxide
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00131-u

  日期：1995.3

  Both enantiomers of theobroxide, a potato micro-tuber inducing substance isolated from Lasiodiplodia theobromae, have been synthesized from a common chiral building block serving as a chiral equivalent of 1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene. The synthesis has verified the proposed structure and the absolute configuration.

  从一种常见的手性结构单元，即1,4-二羟基-2,5-环己二烯的手性等效物，合成了theobroxide的两种对映异构体，这是一种从马铃薯红孢杆菌中分离出来的马铃薯微块茎诱导物质。综合已经验证了所提出的结构和绝对构型。