4-(4-hexyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid | 131033-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-hexyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Hexoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 131033-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: RHRBOFQLBUZKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hexyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氰基间苯二酚衍生的曲棍球棒液晶的团簇相

  摘要：

  在这里，我们报道了以4-氰基间苯二酚为核心单元的曲棍球棒液晶材料的合成和研究。不同连接基团的作用（N研究了N，COO，OOC）以及相对于不同侧臂将间苯二酚核心上的氰基的方向反转对液晶性能的影响。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光和二次谐波生成（SHG）实验以及介电谱对自组装进行了表征。发现根据烷基链长，观察到向列和近晶液晶相。CN基与液晶元的较短棒状臂相邻的化合物显示的所有向列相均为N CybA由大的非倾斜（SmA型）的拟壶形簇组成的相，同时反转氰基的方向会导致由较小的拟壶形簇（N CybC）组成的向列相，它们具有倾斜的近晶相关性。前一种化合物形成其他的由极性结构域组成的非倾斜（SmA）和倾斜的近晶（SmC），具有强烈的极性响应。从顺斜分子到抗斜分子排列（SmC s和SmC a相）的过渡随着温度的降低和SmC s中镜面对称性的破坏而发生。阶段

  DOI：

  10.1039/c7tc01816a
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酸二苄酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-hexyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Liquid Crystalline Properties of 4-Alkoxyphenyl 4-Thiocyanatophenyl Terephthalates

  摘要：

  本文介绍了 4-烷氧基苯基-4-硫氰基苯基对苯二甲酸盐同系物的制备方法和热性能。该同系物从戊氧基同系物开始出现向列和共晶 A 相。共晶 A 相与具有末端氰基的极性液晶的共晶 A 相互不相溶。有趣的是，B 相也是由己氧基同族体形成的，而化合物的末端位置有一个极性基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1437

文献信息

• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Polar Order and Symmetry Breaking at the Boundary between Bent-Core and Rodlike Molecular Forms: When 4-Cyanoresorcinol Meets the Carbosilane End Group
  作者：Eduard Westphal、Hugo Gallardo、Giovanni Finoto Caramori、Nerea Sebastián、Maria-Gabriela Tamba、Alexey Eremin、Susumu Kawauchi、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201503901

  日期：2016.6.6

  Two isomeric achiral bent‐core liquid crystals involving a 4‐cyanoresorcinol core and containing a carbosilane unit as nanosegregating segment were synthesized and were shown to form ferroelectric liquid‐crystalline phases. Inversion of the direction of one of the COO groups in these molecules leads to a distinct distribution of the electrostatic potential along the surface of the molecule and to a

  合成了两个包含4-氰基间苯二酚核并包含碳硅烷单元作为纳米分离链段的非手性非手性弯曲核液晶，并显示形成铁电液晶相。这些分子中一个COO基团的方向反转会导致静电势沿分子表面的明显分布，并导致分子偶极矩的强烈变化。因此，产生了碳硅烷单元的明显的偏析程度，并因此改变了相结构和极性顺序的相干长度。对于具有更大偶极矩的化合物（CN1）碳硅烷单元的偏析得到抑制，该化合物形成顺电SmA和SmC相；极性顺序只有在过渡到新的LC相（即具有倾斜方向和极性方向一致的独特特征的铁电倾斜相（SmCL s P S））后才能实现。偶极矩较小的异构体化合物CN2形成碳硅烷基团的独立层，并显示出随机的极性SmA相（SmAP AR）和铁电多畴SmC s P S具有倾斜和极性方向的正交组合的相位以及更高得多的极化。因此，令人惊讶的是，具有较小分子偶极矩的化合物在LC相中显示出增加的极性顺序。除了铁电，在CN1的一个SmC相中还观
• Field-Induced Switching of Chirality in Undulated Ferroelectric and Antiferroelectric SmCP Phases Formed by Bent-Core Mesogens
  作者：Ramaiahgari Amaranatha Reddy、Martin W. Schröder、Michael Bodyagin、Horst Kresse、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1002/anie.200461490

  日期：2005.1.21
• US7211201B2
  申请人：——

  公开号：US7211201B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• Liquid Crystalline Properties of 4-Alkoxyphenyl 4-Thiocyanatophenyl Terephthalates
  作者：Hiroaki Okamoto、Mitsuaki Hayashi、Shunsuke Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.1437

  日期：1996.5

  This paper describes the preparation and thermal properties of a homologous series of 4-alkoxyphenyl 4-thiocyanatophenyl terephthalates. The homologous series shows nematic and smectic A phases commencing from the pentyloxy homolog. The smectic A phase is immiscible with the smectic A phase of polar liquid crystals having a terminal cyano group. Interestingly, the smectic B phase is also formed from the hexyloxy homolog, while the compound has a polar group at the terminal position.

  本文介绍了 4-烷氧基苯基-4-硫氰基苯基对苯二甲酸盐同系物的制备方法和热性能。该同系物从戊氧基同系物开始出现向列和共晶 A 相。共晶 A 相与具有末端氰基的极性液晶的共晶 A 相互不相溶。有趣的是，B 相也是由己氧基同族体形成的，而化合物的末端位置有一个极性基团。