(Z/E)-1-Chlor-1-(trichlorvinyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopropan | 89878-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z/E)-1-Chlor-1-(trichlorvinyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopropan
• 英文别名: [2-Chloro-2-(trichloroethenyl)cyclopropyl](trimethyl)silane；[2-chloro-2-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 89878-83-1
• 化学式: C₈H₁₂Cl₄Si
• 分子量: 278.081
• InChiKey: YZXGSBPVGVPOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1-Chlor-1-(trichlorvinyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopropan 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meijere, Armin de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 241 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 乙烯基三甲基硅烷 反应 17.0h， 以82%的产率得到(Z/E)-1-Chlor-1-(trichlorvinyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl Effect on the Regioselective Synthesis of Silylated Alkylidenecyclopropanes
  作者：Pia Menningen、Christian Harcken、Björn Stecker、Stefanie Körbe、Armin de Meijere、Maria Rodrigues Lopes、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-1999-2882

  日期：——

  Nucleophilic substitution of π-3-trialkylsilyl-1,1-dimethyleneallyl palladium complexes 2a,b occurred on the carbon bearing the silyl group whatever the hard (hydride) or soft (malonate anion) nature of the nucleophiles. Conversely, when located on the cyclopropane ring, i.e., in β of the π-allyl palladium complex 12, the silyl group appeared able to overcome the ring strain effect and to direct the substitution on the three-membered ring. This effect was however reversed by the simultaneous presence of these two trialkylsilyl substituents on the π-allyl palladium complex 27. Electrophilic substitution of 1,1-dimethyleneallylsilanes 4a,b by benzaldehyde occurred regioselectively on the cyclopropane ring.

  Ï-3-三烷基硅烷基-1,1-二甲基烯丙基钯络合物 2a,b的亲核取代发生在带有硅基的碳上，无论亲核物的性质是硬（氢化物）还是软（丙二酸根阴离子）。相反，当位于环丙烷环上时，即在Ï-烯丙基钯络合物 12 的δ²中，硅基似乎能够克服环应变效应，并将取代作用引向三元环。然而，在Ï-烯丙基钯络合物 27 上同时存在这两个三烷基硅取代基时，这种效应被逆转了。苯甲醛对 1,1-二甲基烯丙基硅烷 4a,b的亲电取代作用在环丙烷环上有选择性地发生。
• LIESE T.; MEIJERE A. DE, CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 2995-3026
  作者：LIESE T.、 MEIJERE A. DE

  DOI：——

  日期：——
• Meijere, Armin de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 241 - 260
  作者：Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——