methyl 4-((5R,10aS)-3-Oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-5-yl)benzoate | 1523171-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 4-((5R,10aS)-3-Oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-5-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(5R,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-5-yl]benzoate
• CAS: 1523171-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: QFQWMXIZPWHMIQ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以95%的产率得到methyl 4-((5R,10aS)-3-Oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via Lewis acid TMSOTf-mediated Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  An alternative and efficient method to stereoselectively synthesize oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via a Pictet-Spengler reaction promoted by Lewis acid TMSOTf from readily available (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone with various aromatic, aliphatic, and cyclic aldehydes under room temperature is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.015