7-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-coumarin | 92964-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-5-methyl-4-phenyl-cumarin；7-Hydroxy-5-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 92964-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QQCIDUCZELJHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-coumarin 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3,4-Dihydro-7-hydroxy-5-methyl-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  280.肉桂酸和苯酚在盐酸存在下的反应。一种制备3：4-二氢-4-苯基香豆素的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001382
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXY AND ALKOXY COUMARINS AS MODULATORS OF POLRMT
  [FR] HYDROXYCOUMARINES ET ALCOXYCOUMARINES UTILES COMME MODULATEURS DE POLRMT

  摘要：

  The present invention provides novel hydroxy and alkoxy coumarin compounds that are inhibitors of mitochondrial RNA polymerase for treating various diseases such as cancer and others associated with metabolic disorders and mitochondrial dysfunction.

  公开号：

  WO2023034340A1

文献信息

• One-pot Synthesis of 4-Phenylcoumarins
  作者：K. M. Shamsuddin、Mohammad Jamshed Ahmed Siddiqui

  DOI：10.1039/a707536g

  日期：——

  A one-pot synthesis of 4-phenylcoumarins in good yield was achieved by the interaction of phenylpropiolic acid with phenols in polyphosphoric acid in the presence of Tl(OAc)3.

  在 Tl(OAc)3 的存在下，苯丙炔酸与多磷酸中的苯酚相互作用，实现了 4-苯基香豆素的单锅合成，且收率很高。
• Borsche; Wannagat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 81,93
  作者：Borsche、Wannagat

  DOI：——

  日期：——
• 280. The reaction between cinnamic acid and phenols in presence of hydrochloric acid. A new method for the preparation of 3 : 4-dihydro-4-phenylcoumarins
  作者：J. D. Simpson、Henry Stephen

  DOI：10.1039/jr9560001382

  日期：——
• [EN] HYDROXY AND ALKOXY COUMARINS AS MODULATORS OF POLRMT<br/>[FR] HYDROXYCOUMARINES ET ALCOXYCOUMARINES UTILES COMME MODULATEURS DE POLRMT
  申请人：[en]PRETZEL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023034340A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The present invention provides novel hydroxy and alkoxy coumarin compounds that are inhibitors of mitochondrial RNA polymerase for treating various diseases such as cancer and others associated with metabolic disorders and mitochondrial dysfunction.