2-(thiophen-2-yl-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid | 149549-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-thenoyl)-3-thiophene carboxylic acid；2-(thiophene-2-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 149549-77-9
• 化学式: C₁₀H₆O₃S₂
• 分子量: 238.288
• InChiKey: GOIKEVPQWVTMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到7-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于哒嗪酮的腺苷受体配体的开发

  摘要：

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.086
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 potassium permanganate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(thiophen-2-yl-carbonyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于哒嗪酮的腺苷受体配体的开发

  摘要：

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.086

文献信息

• 3,6-disubstituted pyradazine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05462941A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A 3,6-disubstituted pyridazine derivative having excellent platelet agglutination inhibitory effects. It is useful for a preventive medicine or a therapeutic medicine for a cerebrovascular disorder such as cerebral thrombosis and cerebral embolism, an ischemic heart disease such as myocardial infarction, and a circulation disorder such as peripheral circulation disorder. A pharmaceutical composition containing a compound of the present invention as an effective ingredient and a process for preparing the same are also disclosed. The compound has the formula (I) ##STR1## wherein A represents an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms; a phenyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group, a phenoxy group, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a phenylthio group, a 5-6 membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen atoms, a pyridyl group or an imidazolyl group each of which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; B represents (a) --NH--D wherein D represents ##STR2## (4) --CH.sup.3 R.sup.4 ; or (5) an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms; or ##STR3## and the ring C represents a benzene ring.

  一种具有出色的血小板凝聚抑制作用的3,6-二取代吡啶嗪衍生物。它可用于预防或治疗脑血栓和脑栓塞等脑血管疾病，心肌梗死等缺血性心脏病以及外周循环障碍等循环系统疾病的预防性或治疗性药物。本发明还公开了一种含有该化合物作为有效成分的制药组合物以及其制备方法。该化合物的化学式为（I）其中，A代表具有3到6个碳原子的烷基；具有5到7个碳原子的环烷基；苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯氧基，具有7到9个碳原子的苯基烷基，苯硫基，含有一个或多个氮原子的5-6成员饱和杂环基，吡啶基或咪唑基，其中每个基团都可以具有至少一个选自由1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的烷氧基和卤素原子的取代基；B代表（a）--NH--D，其中D代表##STR2##（4）--CH3R4；或（5）具有3到8个碳原子的烷基；或##STR3##环C代表苯环。
• 3,6-Disubstituted pyridazine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0534443B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5462941A
  申请人：——

  公开号：US5462941A

  公开（公告）日：1995-10-31
• Development of novel pyridazinone-based adenosine receptor ligands
  作者：Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Diego Dal Ben、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.086

  日期：2018.5

  With the aim of finding new adenosine receptor (AR) ligands, a preliminary investigation focusing on the thieno[2,3-d]pyridazin-5(4H)-one scaffold was undertaken. The synthesized compounds 1–11 were evaluated for their binding at hA1, hA2A and hA3 ARs and efficacy at hA2B subtype in order to determine the affinity at the human adenosine receptor subtypes. Small structural changes on this scaffold highly

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。