1-methyl-1-(α-naphthyl)silacyclobutane | 54600-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-1-(α-naphthyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1-napthyl-1-methyl-1-silacyclobutane；1-methyl-1-naphthalen-1-yl-siletane；1-Methyl-1-(1-naphthyl)-1-silacyclobutane；1-methyl-1-naphthalen-1-ylsiletane
• CAS: 54600-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: YFQQNFQHDWIUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(α-naphthyl)silacyclobutane 720.0~760.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以83.6%的产率得到1-methyl-1-silaacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  硅烷的分子内重排II。通过[4→2 + 2]热环分解-瞬时硅烷重排序列，由1-甲基-1-萘基-1-硅环丁烷合成1-甲基-1-氢-1-硅s烯。从芳基碳到硅碳双键的sp 2硅的新型1,4-氢转移

  摘要：

  由1-萘-1-甲基-1-硅环丁烷气相[4→2 + 2]-热环分解生成的1-萘-1-甲基硅的干净重排产生了1-甲基-1-硅ac烷。它涉及从芳香核碳到硅碳双键的sp 2硅的新型1,4-氢转移。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05415-l
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-1-(α-naphthyl)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Hydrolytic Cleavage of the Silicon–Carbon Bond of Silacyclobutanes to Access Silanols
  作者：Wei-Ke Zhu、Hua-Jie Zhu、Xiao-Jun Fang、Fei Ye、Jian Cao、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02611

  日期：2023.10.6

  Herein, we report the first rhodium-catalyzed hydrolytic cleavage of the silicon–carbon bond in silacyclobutanes using water as the reactant. A series of silacyclobutanes could be employed in this reaction in the presence of the Rh/BINAP complex, resulting in the corresponding silanols in good yields. Additionally, a chiral 1,1,4,4-tetraaryl-2,3-O-isopropylidene-l-threitol-derived phosphoramidite ligand

  在此，我们报告了首次以水为反应物，铑催化硅杂环丁烷中硅碳键的水解断裂。在 Rh/BINAP 络合物存在下，可以在该反应中使用一系列硅杂环丁烷，从而以良好的产率产生相应的硅烷醇。此外，手性1,1,4,4-四芳基-2,3- O-异亚丙基-1-苏糖醇衍生的亚磷酰胺配体可用于该反应，以产生具有良好对映选择性的Si-立体硅烷醇。
• Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular rearrangements of silenes II . Synthesis of 1-methyl-1-hydro-1-silaacenaphthene from 1-methyl-1-naphthyl-1-silacyclobutane via [4 → 2 + 2]thermocyclodecomposition — transient silene rearrangement sequence. Novel 1,4-hydrogen shift from aryl carbon to sp2 silicon of the silicon-carbon double bond
  作者：Leonid E Gusel'nikov、Vera V Volkova、Boris D Lavrukhin

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05415-l

  日期：1995.4

  A clean rearrangement of 1-naphthyl-1-methylsilene generated by 1-naphthyl-1-methyl-1-silacyclobutane gas-phase [4 → 2 + 2]-thermocyclodecomposition results in 1-methyl-1-silacenaphthene. It involves a novel 1,4-hydrogen shift from carbon of an aromatic nucleus to an sp2 silicon of the silicon-carbon double bond.

  由1-萘-1-甲基-1-硅环丁烷气相[4→2 + 2]-热环分解生成的1-萘-1-甲基硅的干净重排产生了1-甲基-1-硅ac烷。它涉及从芳香核碳到硅碳双键的sp 2硅的新型1,4-氢转移。