(1RS,4RS,5SR)-3-benzyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,4RS,5SR)-3-benzyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,4R,5S)-3-benzyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: MGJUZAXBKTZDRK-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,5SR)-3-benzyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(1R,4R,5S)-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-[(1RS,2SR)-2-chloro-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)cyclopropyl]methanamine 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1RS,4RS,5SR)-3-benzyl-1-methyl-4-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过将环丙基镁类胡萝卜素插入邻近氮原子的分子内C–H键中，合成3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  作为关键步骤，通过环丙基镁类胡萝卜素的1,5-CH插入合成了各种3-氮杂双[3.1.0]己烷。1-氯p -甲苯基与亚砜Ñ，ñ二取代从二氯制备环丙烷环上氨基甲基p -甲苯基砜，α，β不饱和羧酸酯，伯胺，和烷基卤。用i- PrMgCl处理亚砜后生成环丙基镁类胡萝卜素，将其插入与氮原子相邻的分子内C-H键中，生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷，收率高达94％。C–H键对插入的反应性按NC H 3，NC的顺序增加H 2 CH 3，N CH 2 Ph和NC H（CH 3）2。光学活性的3-氮杂双环[3.1.0]己烷使用成功地合成š -手性p -tolylsulfinyl基作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.059

文献信息

• A short synthesis of 3-oxa- and 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes from α,β-unsaturated esters based on the 1,5-CH insertion reaction of cyclopropylmagnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shotaro Ikeda、Toshifumi Miyagawa、Takafumi Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.010

  日期：2010.4

  i-PrMgCl resulted in the formation of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes in up to 89% yield as a single diastereomer via the 1,5-CH insertion reaction of the generated cyclopropylmagnesium carbenoid intermediates. This procedure provides a good way for the synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes from α,β-unsaturated esters in only four steps. 3-Aza- and 3-thiabicyclo[3.1.0]hexanes were also obtained from the corresponding

  由α，β-不饱和酯与二氯甲基对甲苯基亚砜和烷基卤化物以三步容易地以良好的总收率制备在2-位带有烷氧基甲基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。的1-氯的治疗p与甲苯基砜我-PrMgCl通过生成的环丙基镁类胡萝卜素中间体的1,5-CH插入反应，以单一非对映异构体形式生成3-氧杂双环[3.1.0]己烷，产率最高为89％。该方法为仅用四个步骤由α，β-不饱和酯合成3-氧杂双环[3.1.0]己烷提供了一个好方法。通过环丙基镁类胡萝卜素中间体的1，5-CH插入反应也可以从相应的前体中获得3-Aza-和3-thiabicyclo [3.1.0]己烷，尽管收率较低至中等。
• Synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by insertion of cyclopropylmagnesium carbenoids into an intramolecular C–H bond adjacent to a nitrogen atom
  作者：Tsutomu Kimura、Natsumi Wada、Takahiro Tsuru、Taro Sampei、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.059

  日期：2015.9

  via 1,5-C–H insertion of cyclopropylmagnesium carbenoids as a key step. 1-Chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides with an N,N-disubstituted aminomethyl group on the cyclopropane ring were prepared from dichloromethyl p-tolyl sulfoxide, α,β-unsaturated carboxylic acid esters, primary amines, and alkyl halides. Treatment of the sulfoxides with i-PrMgCl generated cyclopropylmagnesium carbenoids, which were

  作为关键步骤，通过环丙基镁类胡萝卜素的1,5-CH插入合成了各种3-氮杂双[3.1.0]己烷。1-氯p -甲苯基与亚砜Ñ，ñ二取代从二氯制备环丙烷环上氨基甲基p -甲苯基砜，α，β不饱和羧酸酯，伯胺，和烷基卤。用i- PrMgCl处理亚砜后生成环丙基镁类胡萝卜素，将其插入与氮原子相邻的分子内C-H键中，生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷，收率高达94％。C–H键对插入的反应性按NC H 3，NC的顺序增加H 2 CH 3，N CH 2 Ph和NC H（CH 3）2。光学活性的3-氮杂双环[3.1.0]己烷使用成功地合成š -手性p -tolylsulfinyl基作为手性助剂。
• Synthesis of (2S, 3R, 4S)-3,4-methanoproline and analogues by cyclopropylidene insertion
  作者：Viacheslav V. Tverezovsky、Mark S. Baird、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00988-5

  日期：1997.10

  Intramolecular insertion of single enantiomers of cyclopropylidenes into 5,6-related CH bonds adjacent to nitrogen has been used to obtain enantiomerically pure methanoproline and a number of analogues with a high degree of one- or two-fold asymmetric induction.

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。