(-)-benzyl(chloro)methylphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-benzyl(chloro)methylphenylsilane
• 英文别名: Benzyl-chloro-methyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₄H₁₅ClSi
• 分子量: 246.812
• InChiKey: RFWJBOKTFXUMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl(chloro)methylphenylsilane 在 三氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Popowski, Eckhard; Kraft, Oliver; Kelling, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 1, p. 30 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-benzyl(chloro)methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺及其衍生物的光学分辨率和构型

  摘要：

  通过胺和（+）-酒石酸的盐的分级结晶，获得了新的光学活性α-氨基有机硅烷，例如苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基甲苯基甲硅烷基甲胺和茴香基苄基甲基甲硅烷基甲胺。苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺转化为苄基甲基-1-萘基苯基硅烷，其构型已知。根据这些观察，发现苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基苯基硅烷和苄基甲氧基甲基苯基硅烷分别具有S(+)、S(-)和S(+)构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.789

文献信息

• 1,5-Migrations of silicon between oxygen centers in silyl β-diketones
  作者：Judith A. McClarin、A. Schwartz、T.J. Pinnavaia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82808-9

  日期：1980.4

  pentacoordination of silicon by the carbonyl oxygen atom in the cis isomer. Rates of 1,5-migration of silicon between oxygen centers in the cis isomers have been determined by NMR spectroscopy. The dependence of the rearrangement rates on diketonate substituent and angle strain at silicon indicate that the migration process is better viewed as an internal nucleophilic displacement, rather than a sigmatropic

  一系列无环甲硅烷基二酮酸酯（CH 3）3 Si（dik），其中dik =二甲戊基甲酸酯，二异丁酰基甲酸酯和六氟乙酰丙酮酸酯，以及一系列新的CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac），其中x = 1、2和3，已显示具有烯醇醚结构，其中酰基以顺式或反式定位于甲硅烷基。（CH 3）3中的顺式与反式构型之比Si（dik）系列按二酮酸酯取代基CF 3 50.0 。CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac）化合物的比例按χ= 1> 2> 3的顺序增加。顺式异构体中的氧原子。硅中的氧中心之间1,5-迁移率顺异构体已经通过NMR光谱法确定。重排速率对二酮酸酯取代基和硅处的角应变的依赖性表明，迁移过程最好被视为内部亲核位移，而不是σ位移。二戊酰基甲酸酯的手性（C 6 H 5 CH 2）（CH 3）（C 6 H 5）Si衍生物中的1，5-迁移仅在硅上保留构型而发生。迁移和反演的活化能差异很大（>
• Optical Resolutions and Configurations of Benzylmethylphenylsilylmethylamine and Its Derivatives
  作者：Daiyo Terunuma、Katsutoshi Murakami、Masanori Kokubo、Kazuhisa Senda、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.53.789

  日期：1980.3

  New optically active α-amino organosilanes, such as benzylmethylphenylsilylmethylamine, benzylmethyltolylsilylmethylamines, and anisylbenzylmethylsilylmethylamines, were obtained by the fractional crystallization of the salts of the amines and (+)-tartaric acid. Benzylmethylphenylsilylmethylamine was converted into benzylmethyl-1-naphthylphenylsilane, of which the configuration had been known. From

  通过胺和（+）-酒石酸的盐的分级结晶，获得了新的光学活性α-氨基有机硅烷，例如苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基甲苯基甲硅烷基甲胺和茴香基苄基甲基甲硅烷基甲胺。苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺转化为苄基甲基-1-萘基苯基硅烷，其构型已知。根据这些观察，发现苄基甲基苯基甲硅烷基甲胺、苄基甲基苯基硅烷和苄基甲氧基甲基苯基硅烷分别具有S(+)、S(-)和S(+)构型。
• Popowski, Eckhard; Kraft, Oliver; Kelling, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 1, p. 30 - 31
  作者：Popowski, Eckhard、Kraft, Oliver、Kelling, Hans、Jancke, Harald

  DOI：——

  日期：——