2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethyl methanesulfonate | 477352-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(1'-Benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 477352-18-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄S
• 分子量: 415.554
• InChiKey: UEOQRWKKAJBCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以18 mg的产率得到1'-Benzyl-3-ethylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型sigma受体配体。第2部分。螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]的SAR在3位有碳取代基。

  摘要：

  合成了几个螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并评估了它们与sigma（1）和sigma（2）受体的结合特性。引入一个碳残基的关键步骤是使环状甲基缩醛2a和3a与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成腈5和20。乳糖醇2b和3b与稳定的磷烷反应得到螺哌啶并带有两个碳原子3位残基。与先前报道的sigma（1）和sigma（2）受体结合数据一致，研究的螺化合物显示出比sigma（2）受体更高的亲和力。在螺环的3位具有氰基的化合物显示出较高的sigma（1）受体亲和力和选择性。螺并苯并吡喃腈5和同源螺并苯并呋喃腈20和23显示几乎相同的sigma（1）亲和力，而具有亚甲基间隔基的螺并苯并吡喃腈13的效力低10倍。在报道的化合物中，1'-苄基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -3-腈5代表最有效的sigma（1）受体配体，其K（i）值1.54 nM的色散和sigma（1）/

  DOI：

  10.1021/jm020889p
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(1'-benzylspiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型sigma受体配体。第2部分。螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]的SAR在3位有碳取代基。

  摘要：

  合成了几个螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并评估了它们与sigma（1）和sigma（2）受体的结合特性。引入一个碳残基的关键步骤是使环状甲基缩醛2a和3a与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成腈5和20。乳糖醇2b和3b与稳定的磷烷反应得到螺哌啶并带有两个碳原子3位残基。与先前报道的sigma（1）和sigma（2）受体结合数据一致，研究的螺化合物显示出比sigma（2）受体更高的亲和力。在螺环的3位具有氰基的化合物显示出较高的sigma（1）受体亲和力和选择性。螺并苯并吡喃腈5和同源螺并苯并呋喃腈20和23显示几乎相同的sigma（1）亲和力，而具有亚甲基间隔基的螺并苯并吡喃腈13的效力低10倍。在报道的化合物中，1'-苄基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -3-腈5代表最有效的sigma（1）受体配体，其K（i）值1.54 nM的色散和sigma（1）/

  DOI：

  10.1021/jm020889p

文献信息

• Novel σ Receptor Ligands. Part 2. SAR of Spiro[[2]benzopyran-1,4‘-piperidines] and Spiro[[2]benzofuran-1,4‘-piperidines] with Carbon Substituents in Position 3
  作者：Christoph A. Maier、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm020889p

  日期：2002.10.1

  whereas the spirobenzopyran nitrile 13 with a methylene spacer is 10-fold less potent. Among the reported compounds, 1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidine]-3-carbonitrile 5 represents the most potent sigma(1) receptor ligand with a K(i) value of 1.54 nM and a sigma(1)/sigma(2) selectivity ratio of 1030.

  合成了几个螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]和螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，并评估了它们与sigma（1）和sigma（2）受体的结合特性。引入一个碳残基的关键步骤是使环状甲基缩醛2a和3a与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成腈5和20。乳糖醇2b和3b与稳定的磷烷反应得到螺哌啶并带有两个碳原子3位残基。与先前报道的sigma（1）和sigma（2）受体结合数据一致，研究的螺化合物显示出比sigma（2）受体更高的亲和力。在螺环的3位具有氰基的化合物显示出较高的sigma（1）受体亲和力和选择性。螺并苯并吡喃腈5和同源螺并苯并呋喃腈20和23显示几乎相同的sigma（1）亲和力，而具有亚甲基间隔基的螺并苯并吡喃腈13的效力低10倍。在报道的化合物中，1'-苄基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -3-腈5代表最有效的sigma（1）受体配体，其K（i）值1.54 nM的色散和sigma（1）/