3-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-1,5-dihydro-2-pyrrolone | 919800-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-1,5-dihydro-2-pyrrolone
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-(1,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 919800-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: PMCUWFWONHALSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-1,5-dihydro-2-pyrrolone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到5,7,10,11-tetramethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-5H-2-furanone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-1,5-dihydro-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004