3-(5-tert-butylfur-2-yl)-6-nitro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone | 888498-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5-tert-butylfur-2-yl)-6-nitro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-6-nitro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-[5-(1,1-dimethylethyl)-2-furanyl]-6-nitro-；3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-6-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 888498-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: LJFCPTURCUFFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-tert-butylfur-2-yl)-6-nitro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以31%的产率得到3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-7-nitro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃邻苯二甲酸酯新的串联还原重排成3-（3-氧代烷基）异香豆素

  摘要：

  已经开发了由红磷/碘试剂系统介导的3-呋喃邻苯二甲酸酯向3-（3-氧代烷基）异香豆素的新串联转化。这允许使用容易获得的底物和试剂以良好的产率直接制备官能化的香豆素。所得产物可用于合成具有抗真菌特性的天然3-丁基异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.072
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 、 2-甲酰基-5-硝基-苯甲酸 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以29%的产率得到3-(5-tert-butylfur-2-yl)-6-nitro-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• New Synthesis of 3-(2-Furyl)phthalides
  作者：A. S. Dmitriev、A. S. Pilipenko、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-005-0286-1

  日期：2005.9