(S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-4,4-dimethyl-1-hepten-6-yne | 245367-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-4,4-dimethyl-1-hepten-6-yne
• 英文别名: (E)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,4-dimethylhept-1-en-6-yne
• CAS: 245367-16-2
• 化学式: C₁₃H₂₂OS
• 分子量: 226.383
• InChiKey: HBBMTNGWPBALCB-SHQCLWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-4,4-dimethyl-1-hepten-6-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylhex-5-ynal 、 (R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(S)-trans-1-(tert-Butylsulfinyl)-4,4-dimethyl-1-hepten-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511

文献信息

• The <i>tert</i>-Butylsulfinyl Group as a Highly Efficient Chiral Auxiliary in Asymmetric Pauson−Khand Reactions
  作者：Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja990546p

  日期：1999.8.1