5-bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine | 1023754-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1023754-50-8
• 化学式: C₉H₁₃BrN₄
• 分子量: 257.133
• InChiKey: TYSSLNUEQRAZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 lithium 4-methylpiperazide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.7h， 以66%的产率得到5-bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氧化的嘧啶和嘌呤衍生物的氧化胺化。

  摘要：

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。

  DOI：

  10.1021/ol800353s

文献信息

• Oxidative Amination of Cuprated Pyrimidine and Purine Derivatives
  作者：Nadège Boudet、Srinivas Reddy Dubbaka、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol800353s

  日期：2008.5.1

  Using regioselective cuprations (via magnesiations), various primary, secondary and tertiary aminated pyrimidine and purine derivatives were prepared by the oxidative coupling of lithium amidocuprates using chloranil. DNA and RNA units such as aminated uracil or thymine, and adenine, as well as a CDK inhibitor, purvalanol A, were all obtained under mild conditions and satisfactory yields.

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。