5-氮杂胞嘧啶 | 931-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-氮杂胞嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-4-羟基-1,3,5-三嗪；5-氮杂胞嘧啶水合物；4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮；4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮；5-氮胞嘧啶
• 英文名称: 5-azacytosine
• 英文别名: 5-Aza-cytosin；6-amino-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 931-86-2
• 化学式: C₃H₄N₄O
• mdl: MFCD01883001
• 分子量: 112.091
• InChiKey: MFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  209.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.86
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XZ2854300
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-氮杂胞嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-1,3,5-triazin-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-1,3,5-triazin-2-one
别名
: C3H4N4O
分子式
: 112.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Amino-1,3,5-triazin-2-one
-
CAS 号 931-86-2
EC-编号 213-242-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 恐惧 - > 316 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XZ2854300

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-氮杂胞嘧啶，又称4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。作为一种人工合成的嘧啶类碱基，它能与核糖结合形成5-氮杂胞苷，属于胞嘧啶核苷类药物。5-氮杂胞嘧啶能够以伪代谢物的身份渗入肿瘤细胞的核酸中，干扰其生理功能而产生抗肿瘤作用。

目前开发的基于5-氮杂胞嘧啶的治疗药物包括5-氮杂胞苷（商品名：Vidaza）和5-氮杂-2’-脱氧胞苷（商品名：Decitabine）。这些药物在临床上已被证实对骨髓增生异常综合征、急性髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血以及某些实体肿瘤具有疗效。

制备

将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，并逐渐加入25公斤双氰胺。控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后，在4～5小时内分批加入余下的75公斤双氰胺（保持温度在50～60℃）。继续搅拌4小时后停止温控措施，使反应温度自行缓慢升至100～110℃并保温1小时。

接下来，将120公斤醋酐滴入反应釜中，并在此过程中保持温度在100～110℃。滴完后，在此温度下搅拌45分钟；随后再次滴加100公斤醋酐，滴完后升温至回流状态并保持回流反应2小时。

当回流结束时，将反应物降温至60～70℃，加入120公斤乙醇，并继续降温至室温。过滤滤饼，并将其投入反应釜中。再加480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃搅拌1小时后趁热过滤，最后将滤饼烘干。

经过此过程可获得5-氮杂胞嘧啶74公斤，其HPLC纯度为98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 生成 N-(trimethylsilyl)-4-(trimethylsilyloxy)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种地西他滨的合成与工业化生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种地西他滨的合成与工业化生产方法，即以2-脱氧-D-核糖为原料，与甲醇反应得到甲苷，3，5-二羟基用9-芴甲氧羰基保护，然后与氯化氢反应得到1-氯芴糖，1-氯芴糖再与硅烷化的5-氮杂胞嘧啶反应，然后脱保护基，精制后得到地西他滨。本发明的特点是1-氯芴糖与硅烷化的5-氮杂胞嘧啶缩合反应中不需要四氯化锡，避免原料药中重金属超标的问题；同时控制三氟甲磺酸三甲基硅酯的量和反应条件，使产物中β体含量增加。

  公开号：

  CN102827224A
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-1,3,5-三嗪 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-氮杂胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical and biological degradation of primary metabolites of atrazine by a Nocardia strain.

  摘要：

  本文的目的是通过对其代谢物4-氨基-2-氯-6-异丙基氨基-1, 3, 5-三嗪（IIa）降解实验，阐明一种放线菌菌株对阿特拉津（I）最终降解途径。该化合物在细菌培养基中转化为几种产物，分别识别为2-氯-4, 6-二氨基-1, 3, 5-三嗪（IIe）、4-氨基-2-羟基-6-异丙基氨基-1, 3, 5-三嗪（VIII）、4-氨基-1, 2-二氢-1, 3, 5-三嗪-2-酮（IV）和氰二脲（VII）。(IIc)的形成归因于微生物去烷基化，而(IV)和(VII)的检测则归因于中间体4-氨基-2-氯-1, 3, 5-三嗪（III）的化学降解。化合物(III)迅速水解，并在培养基中不积累。基于微生物和化学结果，我们提出了一条阿特拉津的降解途径。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1551

文献信息

• Synthesis of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates with 5-azacytosine base moiety
  作者：Karel Pomeisl、Marcela Krečmerová、Radek Pohl、Robert Snoeck、Graciela Andrei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130529

  日期：2019.9

  With respect to the strong antiviral activity of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine various types of its side chain fluorinated analogues were prepared. The title compound, (S)-1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (FPMP-5-azaC) was synthesised by the condensation reaction of (S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy)-3-fluoropropyl p-toluenesulfonate with a sodium

  关于（S）-1- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶的强抗病毒活性，制备了各种类型的其侧链氟化类似物。通过（S）-2-[（二异丙氧基磷酰基）的缩合反应，合成标题化合物（S）-1- [3-氟-2-（膦甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（FPMP-5-azaC ）。甲磺酸）-3-氟丙基对甲苯磺酸盐与5-氮杂胞嘧啶钠盐的混合物，然后分离出合适的N 1和O 2区域异构体和酯水解。FPMP-5-azaC对其5,6-dihydro-5-azacytosine对应物，氨基酸氨基磷酸酯前药和具有退火五元咪唑环的系统的转化，即咪唑[1,2-a] [1,3,5还进行了三嗪衍生物。由5-氮杂胞嘧啶和三氟甲基环氧乙烷制备1-（2-膦甲氧基-3,3,3-三氟丙基）-5-氮杂胞嘧啶以形成1-（3,3,3-三氟-2-羟丙基）-5-氮杂胞嘧啶用二异丙基溴甲烷膦酸酯处理，然后将酯脱保护。研究了所有新制备
• 酰胺-朝格尔碱衍生物及其合成方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN108997341B

  公开（公告）日：2020-03-17

  酰胺‑朝格尔碱衍生物及其合成方法与应用，所述酰胺‑朝格尔碱衍生物结构式为下式之一，其是由氮杂环胺、氢化钠、溶解于无水四氢呋喃或DMF的中间体于惰性气氛加热合成。本发明合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高，具有广阔的工业化/规模化应用前景。本发明的酰胺‑朝格尔碱衍生物可在萘醌并吡喃衍生物的合成中用作催化剂。
• Synthesis and spectral studies on palladium and platinum complexes with mono- and bidentate N-donor organic ligands and their interaction with calf thymus DNA in solution
  作者：P. Umapathy、Rashida A. Harnesswala、C.S. Dorai

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)87234-4

  日期：1985.1

  Abstract Palladium(II) and platinum(II) complexes of the types PdLX2, PdL2X2, PtL2X2 and the Pt(IV) complexes PtLX2Y2, PtL2X2Y′2 (where L = mono- or bidentate organic ligand containing nitrogen donor atoms; X = Cl or Br; Y = Br and Y′ = OH) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR and X-ray photoelectron spectral data. The Pd 3d5/2 binding energies indicate that the 8-aminoquinoline

  摘要PdLX2，PdL2X2，PtL2X2，Pt（IV）配合物PtLX2Y2，PtL2X2Y'2（其中L =含氮供体原子的单或双齿有机配体）的钯（II）和铂（II）配合物Br; Y = Br和Y'= OH）已合成并通过元素分析，IR和X射线光电子能谱数据表征。Pd 3d5 / 2的结合能表明，与其他研究的配体相比，8-氨基喹啉配体是金属的更好电子供体。在方形平面pd（II）配合物中的Cl 2p3 / 2结合能在198.0–199.56 eV范围内观察到。在红外光谱中观察到对应于两个顺式-Cl配体的ν（Pd）Cl）振动（ca 340和320 cm-1）。从UV差光谱数据暗示通过螯合形式的可能N-7的鸟嘌呤残基和磷酸氧结合。
• NMR studies of pyrimidinic nucleosides derived from 2,3-dideoxy-<scp>d</scp> -ribose with inhibitory activity on LINE-1 mobility
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/mrc.4942

  日期：2020.1

  their minimal NMR data described in Reference 10. Here in this work, we describe the complete H and C signals assignment of these 36 nucleosides having pyrimidine, 5‐ aza‐pyrimidine, and 6‐aza‐pyrimidine bases with 2,3‐ dideoxy‐D‐ribose, both 5′‐O‐protected and unprotected (1–36), by means of its 2‐D spectra as well as 1D‐NOE experiments. In addition, and as previously reported by Okabe and Lin, we

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常
• Synthesis and Characterization of Specific Reverse Transcriptase Inhibitors for Mammalian LINE-1 Retrotransposons
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Laura Sanchez、Maria Benitez-Guijarro、Valentin Sanchez-Carnerero、Carmen Salvador-Palomeque、Pablo Tristan-Ramos、Meriem Benkaddour-Boumzaouad、Santiago Morell、Jose L. Garcia-Puche、Sara R. Heras、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo、Jose L. Garcia-Perez

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.04.010

  日期：2019.8

  LINE-1-retroelements use different mechanisms for retrotransposition, although both involve the reverse transcription of an intermediate retroelement-derived RNA. Retrotransposon activity continues to effect the germline and somatic genomes, generating interindividual variability over evolution and potentially influencing cancer and brain physiology, respectively. However, relatively little is known about

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。

表征谱图