3,3-dicarbethoxy-2-(naphth-2-yl)thiochroman-4-ol | 1020107-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,3-dicarbethoxy-2-(naphth-2-yl)thiochroman-4-ol
• 英文别名: Diethyl 4-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-2,4-dihydrothiochromene-3,3-dicarboxylate；diethyl 4-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-2,4-dihydrothiochromene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1020107-03-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅S
• 分子量: 436.529
• InChiKey: HNPSQVIGSWOSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate 、 2-硫代水杨醛 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3-dicarbethoxy-2-(naphth-2-yl)thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代硫色烷的有机催化高对映选择性串联 Michael-Knoevenagel 反应。

  摘要：

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.113

文献信息

• Organocatalytic highly enantioselective tandem Michael–Knoevenagel reaction for the synthesis of substituted thiochromanes
  作者：Rajasekhar Dodda、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.113

  日期：2008.3

  Enantioenriched tetrasubstituted thiochromanes have been synthesized using a tandem Michael addition-Knoevenagel reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and benzylidenemalonates with a 9-epi-aminoquinine thiourea derivative as the catalyst. Steric and electron effects were found to affect profoundly the enantioselectivity and diastereoselectivity of the reaction.

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。