4-ethoxy-6-(trans-2-phenylethyl)-2-pyrone | 78440-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 4-ethoxy-6-(trans-2-phenylethyl)-2-pyrone
• 英文别名: (E)-4-ethoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one；4-ethoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyran-2-one
• CAS: 78440-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YGFMUHFGGDSDSR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-6-(trans-2-phenylethyl)-5,6-dihydro-2-pyrone 在 2,3-dichloro-5,6-dicyano-quinoline 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-ethoxy-6-(trans-2-phenylethyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  油桃酮的合成

  摘要：

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180227

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Synthesis of nectriapyrone
  作者：Hanley N. Abramson、Henry C. Wormser

  DOI：10.1002/jhet.5570180227

  日期：1981.3

  been achieved by condensation of methylmalonyl dichloride with ethyl trans-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation of the resulting 3-methyl-4-hydroxy-5-carbethoxy-6-(trans-1-methyl-1-propenyl)-2-pyrone. Exploration of an alternate scheme involving the dehydrogenation of 6-substituted-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones, prepared by Reformatsky reaction of ethyl

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。