ethyl 5-benzyl-2-phenylfuran-3-carboxylate | 1309473-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-benzyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-benzyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1309473-90-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: FJTNSFJJAFVODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl 5-benzyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-炔丙基-β-酮酯环化铟催化合成呋喃和吡咯

  摘要：

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259930

文献信息

• Indium-Catalyzed Synthesis of Furans and Pyrroles via Cyclization of α-Propargyl-β-keto Esters
  作者：Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura、Ken-ichi Yamagata、Yasuyuki Ueda

  DOI：10.1055/s-0030-1259930

  日期：2011.4

  organic reactions involving carbonylgroups, 1 such as the Barbier reaction, 2 aldol reaction, 3 andHosomi–Sakurai reaction. 4 Indium can also activate C–Ctriple bonds to form new C–C bonds, because of its soft-ness, as reported by us 5 and others. 6 Formation of carbon–heteroatom bonds via activation of triple bonds has alsobeen reported. For instance, Tan et al. 7a described that 10mol% of InCl 3 promotes

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)
• Efficient and Functional-Group-Tolerant Synthesis of Substituted Furans through the Pd-Catalyzed 5-<i>exo</i> -<i>dig</i> Cyclization/Coupling of γ-Acetylenic β-Keto Esters with (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Agata Kołodziejczyk、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1002/ejoc.201800046

  日期：2018.6.7

  We report an efficient protocol for the synthesis of 2,3,5‐trisubstituted furans through the reaction of readily available γ‐acetylenic β‐keto esters with aryl and heteroaryl bromides. The reaction, which involves a 5‐exo‐dig cyclization, coupling, and isomerization of a double bond, proceeds smoothly with very low catalyst loading (0.1 mol‐%), and shows excellent functional‐group tolerance.

  我们报告了一种通过易于获得的γ-炔烃β-酮酯与芳基和杂芳基溴化物反应来合成2,3,5-三取代呋喃的有效方案。反应，其涉及5-外型-挖一个双键的环化，耦合，和异构化，以非常低的催化剂负载量（0.1摩尔％），并显示出优异的官能团耐受性可顺利地进行。
• Furan synthesis through AuCl3-catalysed cycloisomerisation of β-alkynyl β-ketoesters
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.086

  日期：2011.5

  AuCl3 efficiently catalyses the cycloisomerisation of readily available beta-alkynyl beta-ketoesters to generate trisubstituted furans. The substrate scope is wide and the reaction is high yielding and operationally simple. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.