4-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane | 1187226-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 4-(5-nitropyrimidin-2-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1187226-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: HLICTPCWRQOZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-(1,4-diaza-bicyclo[3,2,1]oct-4-yl)-pyrimidin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009112462A3
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009112462A3

文献信息

• NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20110118268A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances. (formula)

  本发明涉及新型1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制造药物组合物中的应用。本发明化合物在尼古丁酸乙酰胆碱受体上被发现是胆碱能配体，且可以调节单胺受体和转运体。由于其药理学特性，本发明化合物可用于治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，与炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状相关的疾病或障碍。（化学式）