PF-4178903 | 1310796-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: PF-4178903
• 英文别名: (3S,4S)-N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-({4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine；INCB10820；((1S,3R)-1-Isopropyl-3-(((3S,4S)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)cyclopentyl)(4-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone；[(1S,3R)-3-[[(3S,4S)-3-methoxyoxan-4-yl]amino]-1-propan-2-ylcyclopentyl]-[4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 1310796-72-5
• 化学式: C₂₅H₃₇F₃N₄O₃
• 分子量: 498.589
• InChiKey: DQWSENNLMPJNRJ-WHLIWEHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 PF-4178903
  参考文献：
  名称：

  Discovery of INCB10820/PF-4178903, a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist

  摘要：

  We report the discovery of a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist (3S,4S)-N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-({4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine (19). After evaluation in 28-day toxicology studies, compound 19 (INCB10820/PF-4178903) was selected as a clinical candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.015

文献信息

• Discovery of INCB10820/PF-4178903, a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist
  作者：Changsheng Zheng、Ganfeng Cao、Michael Xia、Hao Feng、Joseph Glenn、Rajan Anand、Ke Zhang、Taisheng Huang、Anlai Wang、Ling Kong、Mei Li、Laurine Galya、Robert O. Hughes、Rajesh Devraj、Phillip A. Morton、D. Joseph Rogier、Maryanne Covington、Fred Baribaud、Niu Shin、Peggy Scherle、Sharon Diamond、Swamy Yeleswaram、Kris Vaddi、Robert Newton、Greg Hollis、Steven Friedman、Brian Metcalf、Chu-Biao Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.015

  日期：2011.3

  We report the discovery of a potent, selective, and orally bioavailable dual CCR2 and CCR5 antagonist (3S,4S)-N-[(1R,3S)-3-isopropyl-3-(4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)cyclopentyl]-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine (19). After evaluation in 28-day toxicology studies, compound 19 (INCB10820/PF-4178903) was selected as a clinical candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.