2-amino-3-cyano-(3′-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene | 111861-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-(3′-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-4-(3'-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 111861-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 282.274
• InChiKey: SERFCUVBUYSFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 间苯二酚 在 吗啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到2-amino-3-cyano-(3′-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Klokol, G.V.; Sharanina, L.G.; Nesterov, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The development of knoevenagel-michael cyclocondensation through a single-electron transfer (SET)/energy transfer (EnT) pathway in the use of methylene blue (MB+) as a photo-redox catalyst
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114120

  日期：2022.11

  the Knoevenagel-Michael cyclocondensation of malononitrile, aryl aldehydes, and resorcinol, a multicomponent green tandem method for the metal-free synthesis of 2-amino-4H-chromene scaffolds was developed. At room temperature in an aqueous solvent, photo-excited state functions formed from methylene blue (MB+) were used as single-electron transfer (SET) and energy transfer (EnT) catalysts using visible

  通过丙二腈、芳基醛和间苯二酚的 Knoevenagel-Michael 环缩合，开发了一种用于无金属合成 2-氨基-4 H-色烯支架的多组分绿色串联方法。在室温下，在水性溶剂中，亚甲基蓝 (MB +) 被用作单电子转移 (SET) 和能量转移 (EnT) 催化剂，使用可见光作为空气大气中的可再生能源。这项研究着眼于扩大非金属阳离子染料的使用，这种染料既经济又容易获得。亚甲蓝采用光化学方法催化，使用最少的催化剂，具有优异的收率、能源效率、环境友好性、高原子经济性、省时和易于操作的特点。因此，满足了各种生态和可持续的化学特性。令人惊讶的是，这种环化可以以克级进行，表明该反应的潜在工业应用。
• Ethylene Glycol as a Reusable and Biodegradable Solvent for the Synthesis of 2-Amino-4 H -chromenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2023.2239695

  日期：2024.3.3

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 2, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 2 期，2024 年）
• Bimetallic nanoparticles supported ionic liquid as an effective heterogeneous nanocatalyst for green synthesis of chromenes under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Kazempour、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.6903

  日期：2022.12

  In this research, a novel bimetallic nanoparticles supported by 1,3-bis (triethoxysilylpropyl) imidazolium hydrogen sulfate ionic liquid ([e-mail]/HSO4) are designed and prepared, and its catalytic activity is investigated in organic reaction. The prepared nanocatalyst was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray, thermogravimetric analysis

  本研究设计并制备了1,3-双（三乙氧基甲硅烷基丙基）咪唑硫酸氢离子液体负载的新型双金属纳米粒子（Ni.Cu@SiO 2 .BSPIm/HSO 4），并研究了其在有机反应中的催化活性。 . 使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、能量色散 X 射线、热重分析、场发射扫描电子显微镜和 X 射线粉末衍射技术对制备的纳米催化剂进行了表征。该催化剂在通过缩合反应一锅法合成色烯衍生物中表现出很好的活性。产品纯度高，收率高，反应时间短。有机产物通过熔点、FT-IR 和1H 核磁共振分析。
• 4-Aryl-4<i>H</i>-Chromene-3-Carbonitrile Derivates: Synthesis and Preliminary Anti-Breast Cancer Studies
  作者：Nancy Thomas、Subin Mary Zachariah、Prasanna Ramani

  DOI：10.1002/jhet.2483

  日期：2016.11

  A series of new 4‐aryl‐4H‐chromene‐3‐carbonitrile derivatives were obtained by one‐pot synthesis using substituted benzaldehydes, malononitrile, and substituted phenols. All the synthesized compounds (1a, 1b, 1c, 1d, 1e) were screened in vitro for antioxidant and anticancer activities. Compounds 1c, 1d, 1e showed significant antioxidant activity in nitric oxide free radical scavenging method while compounds 1c and 1e showed significant activity in hydrogen peroxide free radical scavenging method. The other compounds showed significant to moderate activities in both the methods in comparison with ascorbic acid and butylated hydroxytoluene as standards. Compounds 1c, 1d, 1e exhibited good anticancer activity, using Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) cell line, compared with those of other synthesized compounds.
• KLOKOL G. V.; SHARANINA L. G.; NESTEROV V. N.; SHKLOVER V. E.; SHARANIN Y+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 2, 412-421
  作者：KLOKOL G. V.、 SHARANINA L. G.、 NESTEROV V. N.、 SHKLOVER V. E.、 SHARANIN Y+

  DOI：——

  日期：——