5-氯-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯 | 4852-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氯-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 5-chlorobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-<5-chlor-cumarilat>；5-Chlor-benzofuran-carbonsaeure-(2)-methylester；5-Chlor-cumarilsaeure-methylester；5-Chlor-benzofuran-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-chlorobenzofuran-2-carboxylate；methyl 5-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 4852-31-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD03407785
• 分子量: 210.617
• InChiKey: IBWFLLGVHGBDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-chlorobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种5-取代苯丙呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成 方法

  摘要：

  一种5-取代苯丙呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成方法，包括以下步骤：1)4-取代苯酚经氯甲基化或溴甲基化反应生成2-卤代甲基-4-取代苯酚；2)2-卤代甲基-4-取代苯酚与三苯基膦发生反应生成2-羟基-5-取代卤化苄基三苯基鏻；3)2-羟基-5-取代卤化苄基三苯基鏻与三氯乙酰氯在碱性条件下发生关环反应得到2-三氯甲基-5-取代苯丙呋喃；4)2-三氯甲基-5-取代苯丙呋喃在酸性条件下醇解得到5-取代苯丙呋喃-2-羧酸酯，再经官能团转换可得到一系列衍生物。该发明提供的合成方法采用价廉易得的原料，降低了生产成本，且工艺简便，易于放大，具有较大的实施价值。

  公开号：

  CN103450125B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-取代苯丙呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成 方法

  摘要：

  一种5-取代苯丙呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成方法，包括以下步骤：1)4-取代苯酚经氯甲基化或溴甲基化反应生成2-卤代甲基-4-取代苯酚；2)2-卤代甲基-4-取代苯酚与三苯基膦发生反应生成2-羟基-5-取代卤化苄基三苯基鏻；3)2-羟基-5-取代卤化苄基三苯基鏻与三氯乙酰氯在碱性条件下发生关环反应得到2-三氯甲基-5-取代苯丙呋喃；4)2-三氯甲基-5-取代苯丙呋喃在酸性条件下醇解得到5-取代苯丙呋喃-2-羧酸酯，再经官能团转换可得到一系列衍生物。该发明提供的合成方法采用价廉易得的原料，降低了生产成本，且工艺简便，易于放大，具有较大的实施价值。

  公开号：

  CN103450125B

文献信息

• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。
• [EN] 3H,4H,5H,6H,7H-PYRIMIDO[4,5-B][1,4]OXAZINE-4,6-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3H,4H,5H,6H,7H-PYRIMIDO[4,5-B][1,4]OXAZINE-4,6-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2022219012A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure provides certain 3H,4H,5H,6H,7H-pyrimido[4,5- b][1,4]oxazine-4,6-dione derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPAl. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.

  本公开提供了某些3H、4H、5H、6H、7H-嘧啶并[4,5-b][1,4]噁唑-4,6-二酮衍生物，其是瞬时受体电位阿基林1（TRPA1）的抑制剂，因此对于治疗可通过抑制TRPAl治疗的疾病有用。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• [EN] URACIL DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URACILE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2022219013A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure provides certain uracil derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.

  本公开提供了某些尿嘧啶衍生物，它们是瞬时受体电位蛋白ANKYRIN 1 (TRPA1)的抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制TRPA1治疗的疾病。还提供了含有相同化合物的制药组合物，以及制备该化合物的过程。
• Andrisano; Duro, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388
  作者：Andrisano、Duro

  DOI：——

  日期：——
• 3H,4H-THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20220340590A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides certain 3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.