ethyl 2-{[3-(ethyloxy)-3-oxopropanoyl]amino}-4-methyl-3-thiophenecarboxylate | 676120-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-{[3-(ethyloxy)-3-oxopropanoyl]amino}-4-methyl-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 2-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-4-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 676120-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: DFNSSEKQONZPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[3-(ethyloxy)-3-oxopropanoyl]amino}-4-methyl-3-thiophenecarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到ethyl 4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDONE CARBOXAMIDES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] CARBOXAMIDES DE THIÉNOPYRIDONE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或烯丙基；R´是氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基或OCHxFy；R´´是氢、氟或氯，当R´是氟或氯时，R´´仅为氟或氯；R3是氢或C1-C5烷基，R4是氢、CH2OCOC(CH3)3、药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4´，其中R4´是C1-C5烷基、苯基、苄基或苯乙基；R7是甲基或乙基；A和B中的一个是硫，另一个是C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R2仅当R3不是氢时为甲基；当B为S时，R2为氢；及其任何互变异构体。包括式（I）的化合物的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005123744A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 、 丙二酸二乙酯 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-{[3-(ethyloxy)-3-oxopropanoyl]amino}-4-methyl-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDONE CARBOXAMIDES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] CARBOXAMIDES DE THIÉNOPYRIDONE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或烯丙基；R´是氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基或OCHxFy；R´´是氢、氟或氯，当R´是氟或氯时，R´´仅为氟或氯；R3是氢或C1-C5烷基，R4是氢、CH2OCOC(CH3)3、药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4´，其中R4´是C1-C5烷基、苯基、苄基或苯乙基；R7是甲基或乙基；A和B中的一个是硫，另一个是C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R2仅当R3不是氢时为甲基；当B为S时，R2为氢；及其任何互变异构体。包括式（I）的化合物的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005123744A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Bjork Anders

  公开号：US20060004038A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound of formula (I) wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R′ is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy; halogen, trifluoromethyl or OCH x F y , R″ is hydrogen, fluoro or chloro, that R″ being fluoro or chloro only when R′ is fluoro or chloro; R 3 is hydrogen or C 1 -C 5 alkyl R 4 is hydrogen, CH 2 OCOC(CH 3 ) 3 , pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations, or COR 4 ′ wherein R 4 ′ is C 1 -C 5 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl; R 7 is methyl or ethyl; one of A and B is sulphur and the other is C—R 2 ; when A is S, R 2 is selected from hydrogen and methyl, with the proviso that R 2 is methyl only when R 3 is not hydrogen; and when B is S, R 2 is hydrogen; and any tautomer thereof. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), a method of treating malignant tumours or diseases resulting from autoimmunity or pathologic inflammation.

  化合物的化学式为(I)，其中R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或烯丙基；R′为氢、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基或OCHxFy；R″为氢、氟或氯，当R′为氟或氯时，R″仅为氟或氯；R3为氢或C1-C5烷基；R4为氢、CH2OCOC(CH3)3、药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4′，其中R4′为C1-C5烷基、苯基、苄基或苯乙基；R7为甲基或乙基；A和B中的一个为硫，另一个为C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R3不为氢时，R2仅为甲基；当B为S时，R2为氢；以及其任何互变异构体。一种包含化合物(I)的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。
• Compounds
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US07553849B2

  公开（公告）日：2009-06-30

  A compound of formula (I) wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R′ is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy; halogen, trifluoromethyl or OCHxFy, R″ is hydrogen, fluoro or chloro, that R″ being fluoro or chloro only when R′ is fluoro or chloro; R3 is hydrogen or C1-C5 alkyl R4 is hydrogen, CH2OCOC(CH3)3, pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations, or COR4′ wherein R4′ is C1-C5 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl; R7 is methyl or ethyl; one of A and B is sulphur and the other is C-R2; when A is S, R2 is selected from hydrogen and methyl, with the proviso that R2 is methyl only when R3 is not hydrogen; and when B is S, R2 is hydrogen; and any tautomer thereof. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), a method of treating malignant tumours or diseases resulting from autoimmunity or pathologic inflammation.

  化合物的式子为（I），其中R为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基或烯丙基；R′为氢，C1-C4烷基，C1-C3烷氧基，卤素，三氟甲基或OCHxFy；R″为氢，氟或氯，当R′为氟或氯时，R″仅为氟或氯；R3为氢或C1-C5烷基；R4为氢，CH2OCOC(CH3)3，药学上可接受的无机或有机阳离子，或COR4′，其中R4′为C1-C5烷基，苯基，苄基或苯乙基；R7为甲基或乙基；A和B中的一个为硫，另一个为C-R2；当A为S时，R2从氢和甲基中选择，但R3不为氢时，R2仅为甲基；当B为S时，R2为氢；以及其任何互变异构体。一种包含化合物（I）的药物组合物，一种治疗恶性肿瘤或由自身免疫或病理性炎症引起的疾病的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Fitch Duke M.

  公开号：US20090176825A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及公式(I)的某些双环杂环N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，例如贫血。
• THIENOPYRIDONE CARBOXAMIDES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1776369B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US7553849B2
  申请人：——

  公开号：US7553849B2

  公开（公告）日：2009-06-30