(E)-2-methyl-N-trimethylsilylpropan-1-imine | 115524-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-trimethylsilylpropan-1-imine
• CAS: 115524-69-1
• 化学式: C₇H₁₇NSi
• 分子量: 143.304
• InChiKey: QPCSZUMDWWQUNS-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium; (E)-1-tert-butoxy-but-1-en-1-olate 、 (E)-2-methyl-N-trimethylsilylpropan-1-imine 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAINELLI, GIANFRANCO;GIACOMINI, DARIA;PANUNZIO, MAURO;MARTELLI, GIORGIO;S+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5369-5372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-N-trimethylsilylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  酯和水飞蓟宾中的β-内酰胺：重估。N-未取代的4-烷基-β-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了可烯丙基化的水飞蓟宾的第一种制备方法。用酯的烯醇锂“原位”捕集这些物质可提高N-未取代的4-烷基-β-内酰胺的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96733-9

文献信息

• β-lactams from esters and silylimines: A revaluation. Synthesis of N-unsubstituted 4-alkyl-β-lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzio、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96733-9

  日期：1987.1

  The first preparation of enolizable silylimines is reported. The “in situ” trapping of these species with lithium enolates of esters gives rise in fairly good yields to N-unsubstituted 4-alkyl-β-lactams.

  报道了可烯丙基化的水飞蓟宾的第一种制备方法。用酯的烯醇锂“原位”捕集这些物质可提高N-未取代的4-烷基-β-内酰胺的收率。
• CAINELLI, GIANFRANCO;GIACOMINI, DARIA;PANUNZIO, MAURO;MARTELLI, GIORGIO;S+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5369-5372
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、GIACOMINI, DARIA、PANUNZIO, MAURO、MARTELLI, GIORGIO、S+

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of Silanediol-Based Transition-State Isostere Inhibitors of Proteases
  作者：Michael G. Organ、Christophe Buon、Carl P. Decicco、Andrew P. Combs

  DOI：10.1021/ol026195s

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]An efficient synthesis of silanediol-based transition-state inhibitors of proteases is described. A new convergent synthesis has been optimized by using a two-step sequence of hydrosilylation followed by the addition of a silyllithio species to an imine. The method should be applicable to the synthesis of a wide variety of silanediol isosteres to probe the utility of this unique transition-state isostere.