1-{6-methyl-1-phenyl-4-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-{6-methyl-1-phenyl-4-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[6-methyl-1-phenyl-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅OS
• mdl: MFCD03612742
• 分子量: 405.524
• InChiKey: ZFGQVYASTUFKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6-methyl-1-phenyl-4-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl}ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到5-hydroxy-1-phenyl-4-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-quinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 5-乙酰基-6-甲基嘧啶合成新的 5-羟基喹唑啉衍生物

  摘要：

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02981-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 5-acetyl-6-methyl-4-methylsulfanyl-1-phenylpyrimidine-2(1H)-thione 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到1-{6-methyl-1-phenyl-4-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 5-乙酰基-6-甲基嘧啶合成新的 5-羟基喹唑啉衍生物

  摘要：

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02981-9