(4-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)(phenyl)-methanone | 21580-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)(phenyl)-methanone
• 英文别名: 4-(4-Benzoylpiperazino)-6,7-dimethoxychinazolin；1-benzoyl-4-(6,7-dimethoxy-quinazolin-4-yl)-piperazine；[4-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl]-phenylmethanone；[4-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 21580-16-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 378.431
• InChiKey: QOKUEKVOQRBKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 6,7-二甲氧基-4-哌嗪-1-基-喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(4-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU)

  摘要：

  肽聚糖是细菌细胞壁的重要组成部分，包括结核分枝杆菌，它为细胞提供结构强度和刚性，以抵御内部渗透压。肽聚糖生物合成中的第一个关键步骤是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）从尿苷三磷酸（UTP）和GlcNAc-1-磷酸形成。此反应由N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶（GlmU）催化，GlmU是一种双功能酶，具有两个独立的活性位点，分别具备乙酰转移酶和尿苷转移酶活性。在此，我们报告了针对结核分枝杆菌GlmU的尿苷转移酶活性的首次抑制研究。最初准备了一些潜在抑制剂，导致发现了活性氨基喹唑啉类化合物。在这一系列中，最有效的抑制剂对GlmU尿苷转移酶活性的IC50为74μM，是发现更高效抑制剂的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c3ob41896k