(R)-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 169759-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (R)-3-(N,N-Dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；[(3R)-3-[di(cyclobutyl)amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 169759-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₁F₄NO₄S
• 分子量: 423.429
• InChiKey: RXQHSASICFALDN-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 生成 NAD 299 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals 2000, 43, 437-447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-Fluoro-3-(N,N-dicyclobutylamino)-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 2,3,5-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。

  公开号：

  US05616610A1

文献信息

• (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05616610A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is n-propyl or cyclobutyl; R.sub.2 is isopropyl, tertiary butyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R.sub.3 is hydrogen; R.sub.4 is hydrogen or methyl; as (R)-enantiomer in the form of free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation, pharmaceutical composition, use of and method of treatment of disorders in CNS.

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。
• Radiosynthesis of [14C]- and [3H]-robalzotan a selective 5-HT1a antagonist
  作者：Tom F. Werner、Daniel Sohn、Rolf Johansson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<437::aid-jlcr329>3.0.co;2-j

  日期：2000.4

  The synthesis of tritium and carbon-14 labeled robalzotan is described. Tritiated robalzotan 8 was obtained after catalytic hydrogenation of (R)-methyl 6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate (7) with tritium gas using palladium as a catalyst. The corresponding carbon-14 labeled compound 11 was obtained by cyanylation of (R)-3-N,N-dicyclobutylamino-8-fl

  描述了氚和碳 14 标记的 robalzotan 的合成。(R)-6-溴-3-(N,N-二环丁基氨基)-8-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-羧酸甲酯(7)催化氢化后得到氚化罗巴佐坦8以钯为催化剂的氚气。通过(R)-3-N,N-二环丁基氨基-8-氟-5-三氟甲烷-磺酰氧基-3,4-2H-1-苯并吡喃的氰基化得到相应的碳14标记的化合物11。随后将腈水解并转化为碳 14 标记的罗巴佐坦。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] NOVEL (R)-5-CARBAMOYL-8-FLUORO-3-N,N-DISUBSTITUTED-AMINO-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRANES<br/>[FR] NOUVEAUX (R)-5-CARBAMYL-8-FLUORO-3-AMINO N,N DISUBSTITUES-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRANNES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995011891A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 is n-propyl or cyclobutyl; R2 is isopropyl, tertiary butyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R3 is hydrogen; R4 is hydrogen or methyl; as (R)-enantiomer and in the form of free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation, pharmaceutical composition, use of and method of treatment of disorders in CNS.(FR) Sont décrits des composés de formule générale (I) où R1 est n-propyle ou cyclobutyle; R2 est isopropyle, butyle tertiaire, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohéxyle; R3 est hydrogène; R4 est hydrogène ou méthyle; se présentant sous forme de (R)-énantiomères et de bases libres ou bien de sels pharmaceutiquement acceptables; un procédé pour leur préparation, une composition pharmaceutique, leur utilisation et un procédé de traitement de troubles du système nerveux central.

  化合物的一般式(I)，其中R1是正丙基或环丁基；R2是异丙基，三级丁基，环丁基，环戊基或环己基；R3是氢；R4是氢或甲基；以(R)-对映体的形式和作为自由碱或药学上可接受的盐，制备它们的过程，制药组合物，用途和治疗中枢神经系统疾病的方法。
• NOVEL (R)-5-CARBAMOYL-8-FLUORO-3-N,N-DISUBSTITUTED-AMINO-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRANES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0725779A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• A COMBINATION OF A 5-HT UPTAKE INHIBITOR WITH A SELECTIVE 5-HT 1A? ANTAGONIST
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0822813A1

  公开（公告）日：1998-02-11