2-Cyclopropanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Cyclopropanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin
• 英文别名: cyclopropyl(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD01957006
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NMYZSDSYIKXJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropanecarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(1-allyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基/磺酰基四氢异喹啉和类似物的直接C H H烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下，开发了在N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的α位上高效的直接CH烯丙基化反应。该反应也适合于其他保护的含氮杂环的烯丙基化。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03042

文献信息

• Synthesis of 3-Benzazepines by Metal-Free Oxidative C-H Bond Functionalization-Ring Expansion Tandem Reaction
  作者：Andrea Gini、Julia Bamberger、Javier Luis-Barrera、Mercedes Zurro、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201600985

  日期：2016.12.22

  A metal‐free synthesis of biologically important benzazepines is achieved through a single synthetic operation involving an oxidative C–H bond functionalization and ring expansion with diazomethanes as key reagent. This represents a new, strong methodology for the straightforward construction of the seven‐ring N‐heterocyclic structures under mild conditions using a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。