5-氯-2-噻吩磺酰肼 | 78380-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-2-噻吩磺酰肼
• 英文名称: 5-chloro-2-thiophenesulfonyl hidrazide
• 英文别名: 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid hydrazide；5-chloro-2-thiophenesulfonyl hydrazine；2-Chlor-<5>thienylsulfonylhydrazin；5-Chlorothiophene-2-sulfonohydrazide
• CAS: 78380-28-6
• 化学式: C₄H₅ClN₂O₂S₂
• mdl: MFCD00052583
• 分子量: 212.681
• InChiKey: VVSLQYNHYOIDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩磺酰肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到5-chlorothiophene-2-sulphonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73.1 %的产率得到5-氯-2-噻吩磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  作为阿兹海默症兰尼碱受体和乙酰胆碱酯酶双重抑制剂的腙的设计、合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 涉及神经元丢失、斑块和神经原纤维缠结形成以及神经元 Ca 2+稳态紊乱，这会导致严重的痴呆、记忆丧失以及最终可能导致死亡的思维和行为紊乱。钙失调和低乙酰胆碱水平是阿尔茨海默病进展的两个主要机制。单分子同时抑制钙振荡（储存过载诱导的 Ca 2+释放 [SOICR]）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 可能为 AD 治疗带来新的希望。在这里，我们将一些丹曲林衍生物描述为兰尼碱受体和 AChE 的双重抑制剂。两个系列的芳香族酰腙/磺酰腙衍生物 组被设计和合成。在这项研究中，使用丹曲林和多奈哌齐作为阳性对照，评估了目标化合物在体外抑制 SOICR 和 AChE 的能力。化合物22a对 SOICR（抑制率 (%) = 90.1，IC 50 = 0.162 μM）和 AChE（抑制率 (%) = 93.5%，IC 50 = 0.372 μM）表现出优异且平衡的抑制效力。对接模拟表明，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106432

文献信息

• 2-Thiophenesulfonyl bromides
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04264774A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  2-Thiophenesulfonyl bromides having up to three additional substituents on the thiophene moiety selected from the group C.sub.1-4 alkyl, chloro and bromo. The compounds have antimicrobial utility.

  含有多达三个额外取代基的2-噻吩磺酰溴，所选取自C.sub.1-4烷基、氯和溴的基团。这些化合物具有抗微生物作用。
• Obafemi, Craig A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 119 - 132
  作者：Obafemi, Craig A.

  DOI：——

  日期：——
• OBAFEMI, C. A., PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 1, 119-131
  作者：OBAFEMI, C. A.

  DOI：——

  日期：——