1-(2-methoxyphenyl)-4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]piperazine | 952682-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]piperazine
• CAS: 952682-84-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: SPHOWDIXEDWTGX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 (E)-4-nitrocinnamyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-Cinnamyl-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪：合成、结合特性以及与多巴胺 (D2) 和血清素 (5-HT1A) 受体的对接

  摘要：

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受

  DOI：

  10.1002/ardp.200700062

文献信息

• 1-Cinnamyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazines: Synthesis, Binding Properties, and Docking to Dopamine (D2) and Serotonin (5-HT1A) Receptors
  作者：Jelena Penjišević、Vladimir Šukalović、Deana Andrić、Sladjana Kostić-Rajačić、Vukić Šoškić、Goran Roglić

  DOI：10.1002/ardp.200700062

  日期：2007.9

  5‐HT2A receptors. As a part of our research program on new antipsychotics, we synthesized various derivatives of 1‐cinnamyl‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazines, and evaluated their affinities for D2, 5‐HT1A, 5‐HT2A, and adrenergic (α1) receptors using radioligand‐binding assays. In addition, we performed docking analysis using models for the D2 and 5‐HT1A receptors. All compounds exhibited low to moderate

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受