2,5,5-trimethylpiperidine | 141511-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,5,5-trimethylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2,5,5-Trimethylpiperidine
• CAS: 141511-51-5
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: KYWACIHIISYYSC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基己腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-(C₁₀H₅(Si(3,5-Me₂C₆H₄)3))2O₂Sc(o-C₆H₄CH₂NMe₂)(N,N-dimethylbenzylamine) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,5,5-trimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢胺化的 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘酯稀土金属催化剂

  摘要：

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ La{Binol-Si(3,5-二甲苯基)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级

  DOI：

  10.1021/ja058287t

文献信息

• Chiral lutetium benzamidinate complexes
  作者：Paul Benndorf、Jelena Jenter、Larissa Zielke、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c0cc04962j

  日期：——

  Enantiomerically pure lutetium complexes were synthesized as the first rare earth metal complexes containing a chiral amidinate ligand. The catalytic activity and the enantioselectivity in hydroamination reactions were studied.

  手性酰胺配体的单一异构体镥络合物被合成出来，这是首例含有手性酰胺配体的稀土金属络合物。研究了其氢氨化反应的催化活性和对映选择性。
• Chiral Benzamidinate Ligands in Rare-Earth-Metal Coordination Chemistry
  作者：Paul Benndorf、Jochen Kratsch、Larissa Hartenstein、Corinna M. Preuss、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201202457

  日期：2012.11.5

  accessible. Furthermore, chiral bis(amidinate)–amido complexes [(S)‐PEBA}2LnN(SiMe3)2}] (Ln=Y, Lu) were synthesized by an amine‐elimination reaction and salt metathesis. All of these chiral bis‐ and tris(amidinate) complexes had additional axial chirality and they all crystallized as diastereomerically pure compounds. By using rac‐PEBA as a ligand, an achiral meso arrangement of the ligands was observed. The

  最近报道的无水镧系三氯化物对钾盐（S）-N，N'-双-（1-苯乙基）苯甲mid酸酯（（S）-KPEBA）及其外消旋异构体（rac -KPEBA）的处理Er，Yb，Lu）主要提供手性配合物。三（酰胺基）络合物[（S）-PEBA} 3 Sm]，双（酰胺基）络合物[Ln（PEBA）2（μ‐ Cl）} 2 ]（Ln = Sm，Er，Yb，Lu），和单（酰胺基）化合物[Ln（PEBA）（Cl）2（thf）n分离（Ln ＝ Sm，Yb，Lu）并进行结构表征。由于空间效应，较小的镧系元素原子Yb和Lu的均质3：1络合物无法获得。此外，通过胺消除反应和盐复分解反应合成了手性双（酰胺基）-酰胺配合物[（S）-PEBA} 2 Ln N（SiMe 3）2 }]（Ln = Y，Lu）。所有这些手性二-和三（酰胺基）配合物均具有额外的轴向手性，并且它们均以非对映体纯化合物的形式结晶。通过使用rac- PEB
• <i>C</i>₂-Symmetric Zirconium Bis(Amidate) Complexes with Enhanced Reactivity in Aminoalkene Hydroamination
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om9008907

  日期：2010.1.11

  Binaphthalenedicarboxamide zirconium complexes exhibit significantly enhanced catalytic activity in aminoalkene hydroamination reactions with respect to substrate scope (substrates without gem-dialkyl activation; cyclization of aminoheptenes), catalyst loading (as low as 0.5 mol %) and reaction temperatures (as low as 70 °C) compared to previous group 4 metal-based hydroamination catalyst systems.

  在底物范围（没有宝石二烷基活化的底物；氨基庚烯的环化），催化剂负载量（低至0.5 mol％）和反应温度（低至70°C）方面，双萘二甲酸四羧甲酰胺锆配合物在氨基烯烃加氢胺化反应中显示出显着增强的催化活性。 ）与之前的第4组金属基氢化胺化催化剂体系进行比较。
• Enantioselective Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by Yttrium Complexes of Axially Chiral Bis(thiolate) Ligands
  作者：Joon Young Kim、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol050294z

  日期：2005.4.1

  [structure: see text] A yttrium(III) complex derived from proligand 7c has been shown to be a superior catalyst for enantioselective intramolecular alkene hydroaminations that provide cyclic amines with ee's ranging from 69% to 89%.

  [结构：见正文]已显示，源自配体7c的钇（III）络合物是对映选择性分子内烯烃加氢胺化的优良催化剂，该胺提供ee为69％至89％的环胺。
• A novel chiral yttrium complex with a tridentate linked amido-indenyl ligand for intramolecular hydroamination
  作者：Zhuo Chai、Dezhi Hua、Kui Li、Jiang Chu、Gaosheng Yang

  DOI：10.1039/c3cc47006g

  日期：——

  A new chiral silicon-linked tridentate amido-indenyl ligand was developed from indene and enantiopure 1,2-cyclohexanediamine. Its yttrium complex was synthesized, characterized and applied to efficiently catalyze the intramolecular hydroamination of non-activated olefins with up to 97% ee.

  一种新的手性硅联接的三齿氨基-茚基配体是由茚和对映纯的1,2-环己二胺开发的。其钇配合物被合成、表征，并用于高效催化非活化烯烃的分子内氢氨化反应，获得了高达97%的对映纯度。